3-chloromethylthiazolo<3,2-a>benzimidazole | 134580-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-chloromethylthiazolo<3,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 3-Chloromethylthiazolo[3,2-a]benzimidazole；1-(chloromethyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 134580-02-2
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: ITXHBGVXUWNUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethylthiazolo<3,2-a>benzimidazole 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(N-methylpiperidinomethyl)-9-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazolium diiodide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-氨基甲基噻唑并[3,2-a]-苯并咪唑衍生物的合成及支气管溶解活性

  摘要：

  之前我们已经描述了 [3,2-a] 苯并咪唑 [1, 2] 的烷基氨基甲基衍生物的合成。发现这些化合物具有抗溃疡性 [3]、免疫性 [1, 4]、抗炎和抗凝集活性 [2]。还确定一些噻唑并苯并咪唑表现出相当显着的支气管溶解活性 [5]。因此，合成该系列的新衍生物并研究它们对实验动物支气管紧张的影响是很有意义的。新化合物是从前面描述的 3-氯甲基噻唑并 [3,2a] 苯并咪唑 (I) [1] 合成的，中间体碱是使用烷基胺、吗啉、哌啶和硫脲的亲核取代反应获得的。所得碱 (II) 与无机酸和甲基碘形成稳定的盐。合成化合物的结构由红外分光光度法和 1H NMR 光谱数据确定。化合物 III VIII（表 1）的 IR 光谱包含归因于循环中的 C=C 和 C=N 键以及 -NH、-OH 和 -NH+Cl 基团的吸收带。化合物 IIIV 的 1H NMR 光谱显示出来自亚甲基质子 (3-CH2)、芳香

  DOI：

  10.1007/bf02464193
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzimidazolyl-2-thio)-3-chloropropanone-2 hydrochloride 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-chloromethylthiazolo<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunotropic activity of derivatives of thiazolo[3,4-a]benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766363

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of novel tetra- and penta-cyclic biologically active benzopyran- and pyridopyran-containing heterocyclic systems
  作者：Tatjana Beresneva、Anatoly Mishnev、Elina Jaschenko、Irina Shestakova、Anita Gulbe、Edgars Abele

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.916

  日期：——

  Syntheses of novel tetraand penta-cyclic benzopyran and pyridopyran derivatives, via direct intramolecular arylation of 2-iodophenoxymethylhetarenes and 3-(2-bromo-pyridin-3yloxymethyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole in the catalytic system Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3 in toluene, and a one-pot bicatalytic method for 12H[1]benzopyrano[3′,4′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole directly from

  新型四环和五环苯并吡喃和吡啶并吡喃衍生物的合成，通过 2-碘苯氧基甲基异戊二烯和 3-(2-溴-吡啶-3酰氧基甲基)-苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑的直接分子内芳基化催化体系Pd(OAc)2 / Xantphos / Cs2CO3 / Ag2CO3在甲苯中，以及12H[1]苯并吡喃[3',4':4,5]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑的一锅双催化法描述了来自 3-氯甲基苯并 [4,5] 咪唑并 [2,1-b] 噻唑和 2-碘苯酚。后一种化合物对小鼠肝癌癌细胞系表现出高细胞毒性（MG-22A，6 μg/mL），对小鼠瑞士白化胚胎成纤维细胞 3T3 表现出低毒性（LD50，1058 mg/kg）。
• DIANOV, V. M.;SIBIRYAK, S. V.;SADYKOV, R. F.;STROKIN, YU. V.;XAJBULLINA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 40-42
  作者：DIANOV, V. M.、SIBIRYAK, S. V.、SADYKOV, R. F.、STROKIN, YU. V.、XAJBULLINA, +

  DOI：——

  日期：——
• STROKIN YU. V.; ZARUDIJ F. S.; NAZIPOV N. M.; DIANOV V. M.; XALIULLIN F. +, OPTIMIZ. LEKARSTV. OBESPECH. I PUTI POVYSH. EHFFEKTIV. FARMATS. NAUKI. TE+
  作者：STROKIN YU. V.、 ZARUDIJ F. S.、 NAZIPOV N. M.、 DIANOV V. M.、 XALIULLIN F. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activity of New 1β-Methyl carbapenem Having a Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Moiety
  作者：Chang-Hyun Oh、Young-Wan Ham、Soon-Yung Hong、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.19953280317

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of a number of aminomethyl derivatives of thiazoloazoles
  作者：V. M. Dianov、I. G. Chikaeva、G. A. Timirkhanova、Yu. V. Strokin、F. S. Zarudii、V. A. Lifanov

  DOI：10.1007/bf02219029

  日期：1994.8