2-(3-azidopropyl)-1-(2-methylenebutyl)cyclohex-2-en-1-ol | 1027101-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-azidopropyl)-1-(2-methylenebutyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1027101-03-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O
• 分子量: 249.356
• InChiKey: SNTRGNLHWUAROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidopropyl)-1-(2-methylenebutyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到1-(3-azidopropyl)-2-(2-methylenebutyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-丁烯 、 2-(3'-azidopropyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.92h， 以51%的产率得到2-(3-azidopropyl)-1-(2-methylenebutyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r