2-Methyl-3,4-dipropyl-5-ethoxycarbonylpyrrole | 94827-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Methyl-3,4-dipropyl-5-ethoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3,4-di-n-propylpyrrole-2-carboxylate；5-methyl-3,4-dipropyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-3,4-dipropyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-methyl-3,4-dipropyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 94827-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: OHRBRJWVNLDIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3,4-dipropyl-5-ethoxycarbonylpyrrole 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 76.14h， 生成 3¹,5¹-Cyclo-3¹-ethyl-2,7,8,12,13,17,18-heptapropyl-21H,23H-porphin
  参考文献：
  名称：

  卟啉。18.通过5-羧基-2-甲氧基甲基-3,4-二丙基吡咯的单吡咯环四聚的方法合成八丙基卟啉。介孔N-甲基甲缩甲醛八丙基卟啉的热解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506964
• 作为产物：
  描述：

  庚烷-2,4-二酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Methyl-3,4-dipropyl-5-ethoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉。18.通过5-羧基-2-甲氧基甲基-3,4-二丙基吡咯的单吡咯环四聚的方法合成八丙基卟啉。介孔N-甲基甲缩甲醛八丙基卟啉的热解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506964

文献信息

• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthesis and Photobiological Activity of Ru(II) Dyads Derived from Pyrrole-2-carboxylate Thionoesters
  作者：Deborah A. Smithen、Huimin Yin、Michael H. R. Beh、Marc Hetu、T. Stanley Cameron、Sherri A. McFarland、Alison Thompson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00072

  日期：2017.4.3

  absorption, and NMR spectroscopy. Selected complexes were evaluated for their potential in photobiological applications, whereupon all compounds demonstrated in vitro photodynamic therapy effects in HL-60 and SK-MEL-28 cells, with low nanomolar activities observed, and exhibited some of the largest photocytotoxicity indices to date (>2000). Importantly, the Ru(II) dyads could be activated by relatively

  报道了由吡咯-2-羧酸硫代磺酸酯衍生的一系列杂合钌（II）二元化合物的合成和表征。发现带有共轭硫代羰基的配体与类似的全氧吡咯-2-羧酸酯相比，对Ru（II）的络合反应更具活性，并且使用X射线晶体学，电子吸收和X射线衍射确定了所得复合物的显着特征。 NMR光谱。评估了选定的复合物在光生物学应用中的潜力，随后所有化合物均在HL-60和SK-MEL-28细胞中表现出体外光动力疗法作用，观察到低纳摩尔活性，并显示出迄今为止最大的一些光细胞毒性指数（> 2000）。重要的是，可以通过相对较软的可见光剂量（100 J cm–2，29 mW cm –2）或红光（100 J cm –2，34 mW cm –2），与治疗应用兼容。某些化合物甚至表现出对恶性细胞的选择性是非癌细胞的五倍。在无细胞实验中，这些复合物还被证明可以裂解DNA，在某些情况下还可以解开DNA。因此，这种新的Ru（II）二类具有与细胞中的
• Siedel; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 162,185
  作者：Siedel、Winkler

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• PAINE, J. B. III;DOLPHIN, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5598-5604
  作者：PAINE, J. B. III、DOLPHIN, D.

  DOI：——

  日期：——