(E)-7-phenylhept-4-en-3-ol | 1246566-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-phenylhept-4-en-3-ol
• CAS: 1246566-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: STAQOHHLDGOZMI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenylhept-4-en-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-2,2,2-trifluoro-N-hexyl-N-(1-phenylhept-4-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化剂与底物诱导的选择性：Palladacycle催化的烯丙基亚氨酸酯重排的动力学拆分

  摘要：

  制备椅子：描述了通过平面手性四元环对烯丙基酰亚胺的动力学拆分，这是烯烃与催化剂配位的高表面选择性和固有的底物选择性的结果。这些研究证实，平面手性palladacycles主要通过（半）椅状过渡态/中间体起作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000386
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-phenyl-2-pentenal 、 乙基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-7-phenylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化剂与底物诱导的选择性：Palladacycle催化的烯丙基亚氨酸酯重排的动力学拆分

  摘要：

  制备椅子：描述了通过平面手性四元环对烯丙基酰亚胺的动力学拆分，这是烯烃与催化剂配位的高表面选择性和固有的底物选择性的结果。这些研究证实，平面手性palladacycles主要通过（半）椅状过渡态/中间体起作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000386

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Selective Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Acyloins through Oxidation of Iridium Enolates
  作者：Amparo Sanz‐Marco、Samuel Martinez‐Erro、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201803117

  日期：2018.8.9

  The first method to access unsymmetrical aliphatic acyloins is presented. The method relies on a fast 1,3‐hydride shift mediated by an IrIII complex in allylic alcohols followed by oxidation with TEMPO+. The direct conversion of allylic alcohols into acyloins is achieved in a one‐pot procedure. Further functionalization of the Cα′ of the α‐amino‐oxylated ketone products gives access to highly functionalized

  提出了获取不对称脂族酰基胞苷的第一种方法。该方法依赖于由烯丙醇中的Ir III配合物介导的1,3-氢化物快速转变，然后用TEMPO +氧化。通过一锅法将烯丙醇直接转化为酰基甘油。α-氨基氧基化酮产品的Cα'的进一步功能化提供了获得高度功能化的不对称脂肪族酮的途径，这进一步凸显了这种转化的实用性。
• Synthesis of α-Iodoketones from Allylic Alcohols through Aerobic Oxidative Iodination
  作者：Amparo Sanz-Marco、Štefan Možina、Samuel Martinez-Erro、Jernej Iskra、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.201800661

  日期：2018.10.18

  An efficient method for the synthesis of α‐iodoketones from allylic alcohols and elemental iodine is reported. We show in this paper that the isomerization of allylic alcohols catalyzed by iridium(III) complexes can be combined with an aerobic oxidative iodination protocol, resulting in a straightforward method for the synthesis of a wide range of α‐iodoketones as single constitutional isomers and

  从烯丙基醇和碘中合成α-碘酮的有效方法已有报道。我们在本文中表明，铱（III）配合物催化的烯丙醇的异构化可与需氧氧化碘化方案结合使用，从而产生了一种简单的方法来合成范围广泛的α-碘酮作为单一的结构异构体。在温和的反应条件下高收率。