5-bromo-3-((4-chlorophenyl)imino)indolin-2-one | 57743-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((4-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-(4-chloro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Bromo-3-(4-chloroanilino)indol-2-one；5-bromo-3-(4-chlorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 57743-30-3
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂O
• mdl: MFCD00121432
• 分子量: 335.587
• InChiKey: GTYLCWOHDGSQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-((4-chlorophenyl)imino)indolin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-bromo-3-((4-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirotriazoline oxindoles：具有体外抗癌特性的新型化学支架

  摘要：

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.037

文献信息

• Potential anticonvulsants. VII. Synthesis of 5′-methylspiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210203

  日期：1984.3

  The title compounds have been prepared, by the cyclocondensation of thiolactic acid with isatin-3-imines. 5′-Methyl-3′-phenyl-spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione has been subjected to the Mannich condensation to give 1-substituted derivatives. With one exception, all of the products were inactive in an anticonvulsant screen.

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。
• Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Saadi Samadi、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900169p

  日期：2010.3.8

  efficient, simple, and catalyst-free synthesis of dialkyl or diaryl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates by the reaction of dialkyl or diaryl phosphites and oxoindolin-3-ylidenemalononitriles under solvent-free conditions is reported. The reaction of imino isatins with dialkyl or diaryl phosphites results in the formation of dialkyl or diaryl 2-oxo-3-(arylamino)indolin-3-ylphosphonates.

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。
• Dandia, Anshu; Sachdeva, Harshita; Devi, Ruby, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 272 - 275
  作者：Dandia, Anshu、Sachdeva, Harshita、Devi, Ruby

  DOI：——

  日期：——
• Diurno; Mazzoni; Piscopo, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 435 - 441
  作者：Diurno、Mazzoni、Piscopo、Bolognese

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Synthesis of New 6-Arylimino-6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-ones under Microwave Irradiation
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、F. Ardakani、Ali R. Karimi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.3987/com-03-9937

  日期：——

  A ring opening and selective reaction of isatoic anhydride with isatin-3-imine in the presence of catalytic amount of KF-Al2O3, a reusable catalyst, to yield a novel series of 6-aryliinino-6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-one under microwave irradiation, is described.