methyl 2-(2-naphthyl)benzo[b]furan-3-carboxylate | 1310802-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 2-(2-naphthyl)benzo[b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-naphthalen-2-yl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 2-naphthalen-2-yl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1310802-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: VRJKCJDHRDZIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-naphthyl)benzo[b]furan-3-carboxylate 在 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到methyl trans-2-(2-naphthyl)-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-naphthoyloxy)phenylacetate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-naphthyl)benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Methyl Benzo[b]furan-3-carboxylates

  摘要：

  A concise and highly efficient synthetic pathway was developed for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates. This method provides convenient and cost-effective access for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates without the use of a transition metal catalyst for synthesis. Furthermore, in most cases, this method gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01311