methyl (Z)-5-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate | 1027390-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-5-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 1027390-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: XTIGKJKTKAOQOX-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(Z)-7-Azido-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton of Ficellomycin

  摘要：

  通过原位生成 NH 氮丙啶并进一步与脱氢氨基酯发生分子内共轭加成反应的双环化反应，可以简便地组装出菲卡霉素的 1-氮杂双环[3.1.0]己烷核心。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831313
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 敌草腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-5-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of the 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton of Ficellomycin

  摘要：

  通过原位生成 NH 氮丙啶并进一步与脱氢氨基酯发生分子内共轭加成反应的双环化反应，可以简便地组装出菲卡霉素的 1-氮杂双环[3.1.0]己烷核心。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831313

文献信息

• Rapid Assembly of the 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton of Ficellomycin
  作者：M. Shipman、D. Paumier、M. Garcia、J. C. Muir

  DOI：10.1055/s-2004-831313

  日期：——

  The 1-azabicyclo[3.1.0]hexane core of ficellomycin can be assembled in a concise manner by way of a double cyclisation reaction involving in situ generation of an NH aziridine and further intramolecular conjugate addition onto a dehydroamino ester.

  通过原位生成 NH 氮丙啶并进一步与脱氢氨基酯发生分子内共轭加成反应的双环化反应，可以简便地组装出菲卡霉素的 1-氮杂双环[3.1.0]己烷核心。