3-(2-ethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-2-yl)-propan-1-ol | 75685-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,11bR)-2-ethyl-1,3,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 75685-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: NZUXRZUOYQTLFF-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-2-yl)-propan-1-ol 在 氨 、 sodium 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  使用单个手性合成子同时生成奎巴拉赫明的（+）-和（-）-对映异构体的对映选择性途径

  摘要：

  使用从L-谷氨酸或D-甘露糖醇中获得的单一手性内酯已经建立了对蛇床子型吲哚碱类（quebrachamine）的（+）-（-）和（-）-对映体的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39810001153
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-ethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]oxan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-ethyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a025

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-quebrachamine using L-glutamic acid as a chiral template
  作者：Seiichi Takano、Kenji Chiba、Masahiro Yonaga、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39800000616

  日期：——

  (+)-Quebrachamine (1) has been synthesised enantioselectively using L-glutamic acid as a chiral template.

  使用L-谷氨酸作为手性模板，对映选择性地合成了（+）-瓜拉巴明（1）。
• Expeditious enantioselective syntheses of indole alkaloids of Aspidosperma- and Hunteria-type
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ja00259a060

  日期：1987.12
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 517-521
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7901-7903
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo00289a025

  日期：1990.1