2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)aniline | 1440429-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)aniline
• CAS: 1440429-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PTUYVOHITKBKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled Rh(ii)-catalyzed single-electron-transfer (SET): divergent synthesis of fused indoles

  摘要：

  Rh（ii）催化的多样化环扩展受单电子转移（SET）控制，在本文中已披露。

  DOI：

  10.1039/c5cc07292a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/环化/芳构化工艺快速构建[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01957

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Unprecedented Oxycyanation of Methylenecyclopropanes for the Facile Synthesis of Benzoxazine Compounds Containing a Cyano Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201505224

  日期：2016.4.4

  novel intramolecular oxycyanation of methylenecyclopropanes is reported that proceeds through oxidative cleavage of the N−CN bond and subsequent palladium transfer from N to O of the amide group. A range of substituted benzo[d][1,3]oxazines with a cyano group are readily furnished by this newly developed oxycyanation reaction. Tris(4‐trifluoromethylphenyl)phosphine as a ligand has been found to be crucial

  据报道，一种新的亚甲基环丙烷分子内的氧氰化作用是通过N-CN键的氧化裂解以及随后的钯从酰胺基团的N到O的转移而进行的。通过该新开发的氧氰化反应，可以容易地提供一系列具有氰基的取代的苯并[ d ] [1,3]恶嗪。已发现三（4-三氟甲基苯基）膦作为配体对于以高化学和区域选择性有效促进转化至关重要。而且，反应结果会受到与亚甲基环丙烷的氮原子连接的酰基的电子效应的显着影响。当R 3为氯甲基时，吡咯并[2,3- b通过热诱导亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应生成甲烷二亚胺中间体，可以得到]喹啉衍生物。
• Synthesis of 1,2-Dihydrocyclobuta[b]quinoline Derivatives from Isocyanophenyl-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Hou-Lu Liu、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700509

  日期：2017.10.4

  A new protocol to synthesize 1,2‐dihydrocyclobuta[b]quinoline derivatives from isocyanophenyl‐substituted methylenecyclopropanes via a formal insertion of isocyanide carbon into a C−C bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the presence of silver carbonate (5 mol%) upon heating in a highly atom economic manner and exhibits broad substrate scope, giving the desired products in moderate

  已经开发了一种新方法，可以通过将异氰基碳正式插入CC键中，从异氰基苯基取代的亚甲基环丙烷合成1,2-二氢环丁[b]喹啉衍生物。当以高度原子经济的方式加热时，该反应在碳酸银（5mol％）的存在下顺利进行，并显示出广泛的底物范围，以中等至优异的产率得到所需产物。此外，还证明了所得产物的几种转化。
• Electronic halocyclization and radical haloazidation of benzene-linked 1,7-dienes for the synthesis of functionalized 3,1-benzoxazines
  作者：Yuan-Ming Sun、Liu-Zhu Yu、Zi-Zhong Zhu、Xu-Bo Hu、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1039/c6ob02566h

  日期：——

  Electronic halocyclization and radical haloazidation of benzene-linked 1,7-dienes by using TMSN₃as an azidyl source and NBS as a halogen source has been disclosed in this paper, producing a series of functionalized 3,1-benzoxazines in moderate to good yields.

  这篇论文披露了使用TMSN3作为叠氮基源和NBS作为卤素源，通过电子卤环化和自由基卤化反应，将苯基1,7-二烯烃转化为一系列功能化的3,1-苯并噁嗪，产率在中等到良好之间。
• An atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of cyclobuta/penta[<i>b</i>]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes
  作者：Bo Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8cc00180d

  日期：——

  Metal-free and environmentally friendly synthesis highly controlled by natural sources like visible light and air (or oxygen) is always a pursuit of green chemistry. In this paper, an atmosphere and light tuned highly diastereoselective synthesis of two important polyheterocyclic skeletons: cyclobuta/penta[b]indoles from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with alkynes, has been developed. The

  受到可见光和空气（或氧气）等自然资源高度控制的无金属，环保的合成方法一直是绿色化学的追求。在本文中，气氛和光调谐两个重要的多杂环骨架高度非对映合成：cyclobuta /五[ b ]从与炔苯胺拴alkylidenecyclopropanes吲哚，已经研制成功。还通过光学拆分获得了手性环丁/戊[ b ]吲哚。