N-(2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1440429-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1440429-96-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: VXFHJORPYOCUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(tris(4-trifluoromethyl)phenylphosphine)palladium dichloride 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-(p-tolyl)-1-tosyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺连接的亚烷基亚环丙烷丙烷与O2的氧化环化：选择性合成2-和3-Vinylindoles的简便协议。

  摘要：

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc08731k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclopropylidene(p-tolyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基溴拴系的亚烷基亚环丙烷的分子内自由基串联环化反应镍催化合成苯并[ b ]萘并[1,2- d ]氮杂

  摘要：

  本文描述了Ni（II）催化的串联环丙烷丙烷开环和使用未活化的烷基溴-束缚的亚烷基环丙烷（ACP）对芳环进行自由基烷基化。这种成环过程显示出具有多种伯烷基溴和芳族环的广泛底物范围，在温和条件下以中等至优异的产率提供了多种苯并[ b ]萘[1,2- d ] a庚因衍生物。在包括氘标记检查在内的几个对照实验的基础上，提出了合理的反应机理。还对获得的多环产物进行了进一步的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02699

文献信息

• Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs
  作者：Kai Chen、Run Sun、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob40911b

  日期：——

  A facile synthetic method for preparation of bicyclo[4.2.0] nitrogen heterocycles has been developed via a thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of allene-ACPs. The DFT calculations indicate that this intramolecular cycloaddition proceeds in a concerted manner and a strained small ring is essential.

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。
• Thermally‐Induced Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allylamino‐ or Allyloxy‐Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Leyi Tao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.202100635

  日期：2021.9

  A novel thermally-induced intramolecular [4+2] cycloaddition of allylamino- or allyloxy-tethered alkylidenecyclopropanes for the rapid construction of polycyclic skeleton molecules.

  用于快速构建多环骨架分子的烯丙基氨基或烯丙氧基系链亚烷基环丙烷的新型热诱导分子内 [4+2] 环加成。
• Palladium-catalyzed cascade cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes: facile access to iodine/difluoromethylene- and perfluoroalkyl-containing 1-benzazepine scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Zi-Zhong Zhu、Xu-Bo Hu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc02496c

  日期：——

  Palladium-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation and iodoperfluoroalkyation/cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) were developed.

  钯催化的烯丙胺-连接烯丙基环丙烷（ACPs）的自由基级联碘二氟甲基化和碘全氟烷基化/环化反应被开发出来。
• A facile method for the synthesis of dihydroquinoline-azide from the Lewis acid-catalyzed reaction of alkylidenecyclopropanes with TMSN₃
  作者：Mintao Chen、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02309g

  日期：——

  A facile synthetic method for the formation of dihydroquinoline-azide from alkylidenecyclopropanes and TMSN3 under the catalysis of a Lewis acid has been developed, and a number of azide-containing compounds can be instantly accessed in moderate to good yields. A click reaction with these azido compounds was also realized along with a mechanistic investigation.

  已经开发了在路易斯酸催化下由亚烷基环丙烷和TMSN 3形成二氢喹啉叠氮化物的简便合成方法，并且可以以中等到良好的产率立即获得许多含叠氮化物的化合物。与这些叠氮基化合物的点击反应以及机理研究也得以实现。