| 1401526-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• CAS: 1401526-72-4
• 化学式: C₂₂H₄₃BO₃
• 分子量: 366.393
• InChiKey: DCOCTZQWLSMOGR-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2Z,4E)-3-(carboxymethyl)nonadeca-2,4-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-15-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentadec-12-en-1-ol 在 chromium dichloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h