12-amino-9,15-bis(((1,3-bis(2,3-dihydroxypropoxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-6,18-bis((2,3-dihydroxypropoxy)methyl)-4,7,10,14,17,20-hexaoxatricosane-1,2,22,23-tetraol | 955377-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 12-amino-9,15-bis(((1,3-bis(2,3-dihydroxypropoxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-6,18-bis((2,3-dihydroxypropoxy)methyl)-4,7,10,14,17,20-hexaoxatricosane-1,2,22,23-tetraol
• CAS: 955377-52-3
• 化学式: C₄₅H₉₃NO₃₀
• 分子量: 1128.22
• InChiKey: SVGDDUQWGAYVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1172.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.42
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  58.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  478.92
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester) 、 12-amino-9,15-bis(((1,3-bis(2,3-dihydroxypropoxy)propan-2-yl)oxy)methyl)-6,18-bis((2,3-dihydroxypropoxy)methyl)-4,7,10,14,17,20-hexaoxatricosane-1,2,22,23-tetraol 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Amphiphilic Perylene Imido Diester for Selective Cellular Imaging

  摘要：

  A new amphiphilic membrane marker based on a water-soluble dendritic polyglycerol perylene imido diallcylester has been designed, synthesized, and its optical properties characterized. In water it forms fluorescently quenched micellar self-aggregates, but when incorporated into a lipophilic environment, it monomerizes, and the highly fluorescent properties of the perylene core are recovered. These properties make it an ideal candidate for the imaging of artificial and cellular membranes as demonstrated by biophysical studies.

  DOI：

  10.1021/bc3005655

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Water-Soluble Polyglycerol-Dendronized Rylene Bisimide Dyes
  作者：Timm Heek、Frank Würthner、Rainer Haag

  DOI：10.1002/chem.201300556

  日期：2013.8.12

  new water‐soluble polyglycerol‐dendronized perylene, terrylene, and quaterrylene bisimides have been synthesized and characterized with respect to their optical properties in polar organic solvents and water by using UV/Vis and fluorescence spectroscopy. All of these dyes were highly soluble in water, but the size of the chosen polyglycerol dendron was only sufficient to completely suppress dye aggregation

  通过使用UV / Vis和荧光光谱法，已经合成了四种新的水溶性聚甘油-二烯化per，三萘嵌苯和四萘嵌苯双酰亚胺，并对其在极性有机溶剂和水中的光学性质进行了表征。所有这些染料都高度溶于水，但是所选聚甘油树枝状分子的大小仅足以完全抑制未取代核的per衍生物的染料聚集。它们在水中的高溶解度以及直至NIR区域的吸收和发射波长，使得未取代核的core和三萘嵌苯双酰亚胺是生物成像应用的理想候选物，而在所有极性溶剂中四萘嵌苯双酰亚胺均没有荧光，因此不值得进一步研究。该生色团在荧光和成像中的应用。
• Highly fluorescent water-soluble polyglycerol-dendronized perylene bisimide dyes
  作者：Timm Heek、Carlo Fasting、Christina Rest、Xin Zhang、Frank Würthner、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b923806a

  日期：——

  Water-soluble perylene tetracarboxylic acid bisimides (PBIs) with terminally linked polyglycerol dendrons of four different generations have been synthesized. These PBI dyes reveal a strong dendritic effect, enabling outstanding fluorescence quantum yields in water up to almost 100% for the highest dendron generation.

  合成了具有四个不同世代的末端连接的聚甘油树突的水溶性per四羧酸双酰亚胺（PBI）。这些PBI染料显示出强大的树枝状效果，可在水中产生出色的荧光量子产率，最高树突生成量几乎达到100％。