(S)-2-((9H-purin-6-yl)amino)-3-phenylpropanoic acid | 2436-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((9H-purin-6-yl)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(7H-purin-6-ylamino)propanoic acid
• CAS: 2436-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: RXNIJIABLBAEAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-((9H-purin-6-yl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.5h， 生成 L-Phenylalanine, N-1H-purin-6-yl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗分枝杆菌剂的新型 N-(purin-6-yl) 二肽合成中的立体化学方面

  摘要：

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02958-0

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED 7-DEAZAPURINE RIBONUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, v.v.i.

  公开号：US20160159844A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds of Formula I and a pharmaceutically acceptable salt thereof, an optical isomer thereof, or a mixture of optical isomers thereof, as well as compositions which include such compounds and therapeutic methods that utilize such compounds and/or compositions.

  化合物I的盐，其药用上可以接受的盐，其光学异构体或其光学异构体的混合物，以及包括这些化合物的组合物和利用这些化合物和/或组合物的治疗方法。
• POTENT CHIMERIC NRTI-NNRTI BIFUNCTIONAL INHIBITORS OF HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：Anderson Karen S.

  公开号：US20110312880A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to compounds, in particular, dual antagonists comprising a nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) or a nucleoside competititive reverse transcriptase inhibitor and a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI), linked together using a chemical linker, which may be used to inhibit HIV (HIV-1) reverse transcriptase and in the treatment of HIV infections, more severe cases of HIV infections, including ARC and AIDS, including reducing the likelihood of these infections and disease states.

  本发明涉及化合物，特别是双重拮抗剂，包括核苷类逆转录酶抑制剂（NRTI）或核苷类竞争性逆转录酶抑制剂和非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），使用化学连接剂连接在一起，可用于抑制HIV（HIV-1）逆转录酶并治疗HIV感染，包括更严重的HIV感染，包括ARC和AIDS，包括减少这些感染和疾病状态的可能性。
• US8513205B2
  申请人：——

  公开号：US8513205B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• US9586986B2
  申请人：——

  公开号：US9586986B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] POTENT CHIMERIC NRTI-NNRTI BIFUNCTIONAL INHIBITORS OF HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] PUISSANTS INHIBITEURS BIFONCTIONNELS NRTI-NNRTI CHIMÉRIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2009126293A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds, in particular, dual antagonists comprising a nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) or a nucleoside competititive reverse transcriptase inhibitor and a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI), linked together using a chemical linker, which may be used to inhibit HIV (HIV-1) reverse transcriptase and in the treatment of HIV infections, more severe cases of HIV infections, including ARC and AIDS, including reducing the likelihood of these infections and disease states.