L-Phenylalanine, N-1H-purin-6-yl-, methyl ester | 67490-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine, N-1H-purin-6-yl-, methyl ester
• 英文别名: N-(Purin-6-yl)-L-phenylalanin-methylester；N-(9H-purin-6-yl)-phenylalanine methyl ester
• CAS: 67490-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: SFBYKLPBGDMZEN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-((9H-purin-6-yl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.5h， 生成 L-Phenylalanine, N-1H-purin-6-yl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗分枝杆菌剂的新型 N-(purin-6-yl) 二肽合成中的立体化学方面

  摘要：

  嘌呤缀合物与天然氨基酸的合成是寻找新型治疗剂（包括抗分枝杆菌剂）的有希望的方向之一。本研究的目的是合成含有( S )-谷氨酸末端片段的N- (purin-6-yl)二肽。为了获得目标化合物，测试了两种合成路线。其中第一个是基于在碳二亚胺偶联剂存在下将 N-(purin - 6-yl)-( S )-氨基酸与 (S)-谷氨酸二甲酯偶联，然后去除酯基。然而，事实证明，这种偶联过程伴随着N的手性中心的消旋化。-(purin-6-yl)-α-氨基酸，在所有情况下都会产生 ( S,S )- 和 ( R,S )-非对映异构体 (6:4) 的混合物。使用基于氯在 6-氯嘌呤或 2-氨基-6-氯嘌呤中的亲核取代以及相应的二肽作为亲核试剂的替代方法获得单个 ( S,S )-非对映异构体。目标化合物的对映体纯度通过手性 HPLC 确认。为了检验N- (purin-6-yl)-α-氨基酸的手性中心消旋化发生在咪唑

  DOI：

  10.1007/s00726-021-02958-0