methyl 4-[(E)-4-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propylamino]-4-oxobut-1-enyl]benzoate | 127405-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(E)-4-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propylamino]-4-oxobut-1-enyl]benzoate
• CAS: 127405-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: OCEQHSFKDKJFLA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(E)-4-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propylamino]-4-oxobut-1-enyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-N-<3--N'-methylamino>propyl>-4-(4-carboxyphenyl)-3-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.

  摘要：

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2735
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)but-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-[(E)-4-[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]propylamino]-4-oxobut-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.

  摘要：

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2735

文献信息

• US5177089A
  申请人：——

  公开号：US5177089A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5607953A
  申请人：——

  公开号：US5607953A

  公开（公告）日：1997-03-04
• Synthesis and Cardiovascular Activity of Phenylalkylamine Derivatives. I. Potential Specific Bradycardic Agents.
  作者：Fumihiro OZAKI、Masayuki MATSUKURA、Yasuhiro KABASAWA、Keiji ISHIBASHI、Megumi IKEMORI、Sachiyuki HAMANO、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.40.2735

  日期：——

  A series of acyclic amide derivatives of N-(ω-aminoalkyl)-N-methylhomoveratrylamine was synthesized and evaluated for their bradycardic activity in isolated guinea pig right atria. Among these compounds, (E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N'-methylamino]propyl]-4-[3, 4-(methylenedioxy)phenyl]-3-butenamide (35) was the most potent in vitro and was also found to show dose-dependent bradycardia without remarkable reduction of left ventricular dp/dtmax or mean aortic pressure in anesthetized dogs.

  合成了一系列N-(ω-氨基烷基)-N-甲基homoveratrylamine的非环状酰胺衍生物，并评估其在孤立豚鼠右心房中的减心率活性。在这些化合物中，(E)-N-[3-[N'-2-(3, 4-二甲氧基苯)乙基]-N'-甲基氨基]丙基]-4-[3, 4-(亚甲基二氧基)苯]-3-丁酰胺（35）在体外表现出最强的效力，并且在麻醉犬中还发现表现出剂量依赖性的减心率，而对左心室dp/dtmax或平均主动脉压力的显著降低并不明显。