(+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one | 119813-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one
• 英文别名: (+/-)-5,6,8aα,9,10,11,12,12aα,13,-13aα-decahydroisoquino[2.1-g][1,6]naphthyridin-8-one；5,6,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-Decahydroisoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one
• CAS: 119813-97-7；119905-17-8；131346-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: JFHHAJGNOKYIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-Decahydro-8H-isoquino[2,1 g][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：m为1-6的整数；n为1或2的整数；X和Y独立地为氢；羟基；低碳烷基；低碳氧基；或卤素；或者X和Y在相邻时结合在一起形成亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R为##STR2##其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低碳烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成环烷基；R.sup.3为氢、低碳烷基、低碳氧基、羟基、三氟甲基或卤素；以及##STR3##及其药用可接受的酸盐。这些化合物和盐表现出有用的药理特性，包括选择性α2-肾上腺素受体拮抗特性和5-HT.sub.1A受体部分激动剂特性，特别适用于性功能障碍、抑郁症和焦虑症的治疗。

  公开号：

  US05229387A1

文献信息

• Process for the preparation of (8aS,12aS,13aS)-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]-naphthyridin-8-one derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0505183A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention provides a process for preparing single enantiomers of compounds represented by the formula : and chiral acid addition salts thereof ; wherein : X and Y are independently hydrogen ; lower alkyl ; lower alkoxy; or halo; or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; which includes reduction of a compound represented by the formula : to give a mixture of stereoisomers represented by the formula : wherein each wavy line independently represents a bond in either the α or β position ; followed by dissolving the mixture of stereoisomers and a chiral resolving acid in a suitable solvent and allowing the solution to crystallize, giving a salt of the desired enantiomer.

  本发明提供了一种制备由式......表示的化合物的单一对映体的工艺： 及其手性酸加成盐的工艺； 其中： X和Y独立地为氢；低级烷基；低级烷氧基；或卤素；或X和Y合起来为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； 其中包括还原由式： 式所代表的化合物进行还原，得到由式所代表的立体异构体混合物： 其中每条波浪线独立地代表 α 或 β 位置上的键； 然后将立体异构体混合物和手性溶解酸溶解在合适的溶剂中，使溶液结晶，得到所需对映异构体的盐。
• US5231181A
  申请人：——

  公开号：US5231181A

  公开（公告）日：1993-07-27
• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05229387A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: m is an integer of 1-6; n is an integer of 1 or 2; X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl; lower alkoxy; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; R is ##STR2## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl or halo; and ##STR3## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including selective .alpha..sub.2 -adrenoceptor antagonist properties and 5-HT.sub.1A receptor partial agonist properties, and are particularly useful for the treatment of sexual dysfunction, depression and anxiety.

  公式为##STR1##的化合物，其中：m为1-6的整数；n为1或2的整数；X和Y独立地为氢；羟基；低碳烷基；低碳氧基；或卤素；或者X和Y在相邻时结合在一起形成亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R为##STR2##其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低碳烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成环烷基；R.sup.3为氢、低碳烷基、低碳氧基、羟基、三氟甲基或卤素；以及##STR3##及其药用可接受的酸盐。这些化合物和盐表现出有用的药理特性，包括选择性α2-肾上腺素受体拮抗特性和5-HT.sub.1A受体部分激动剂特性，特别适用于性功能障碍、抑郁症和焦虑症的治疗。