(+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-Decahydro-8H-isoquino[2,1 g][1,6]naphthyridine | 119813-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-Decahydro-8H-isoquino[2,1 g][1,6]naphthyridine
• 英文别名: decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine；6,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-5H-isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine
• CAS: 119813-99-9；129941-62-4；129941-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: OAJDIBCWHJQMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-Decahydro-8H-isoquino[2,1 g][1,6]naphthyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-12-aminocarbonyl-5,6,8aα,9,10,11,12,12aα,13,13aα-decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Decahydro-8H-isoquino(2,1-g)(1,6)naphthyridine derivatives and related

  摘要：

  化合物的式子(1)和(2)：##STR1## 其中：X和Y分别是氢、羟基、低烷基、低烷氧基或卤素，或者X和Y在一起是亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；W是氧或硫；Z是--R.sup.1、--OR.sup.2或--NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.1是低烷基、低卤烷基、环烷基、可选取代的苯基或苯基低烷基，或杂环芳基；R.sup.2是低烷基、可选取代的苯基或苯基低烷基；R.sup.3和R.sup.4独立地是氢、烷基、可选取代的苯基或苯基低烷基；或R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮一起代表式的杂环：##STR2## 其中A是--(CH.sub.2).sub.m、--N(R.sup.5)--或氧，在其中m是0-2的整数，R.sup.5是氢或低烷基；或其药学上可接受的盐，可用作α2-受体阻滞剂。

  公开号：

  US04956365A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]naphthyridin-8-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-5,6,8aβ,9,10,11,12,12aβ,13,13aα-Decahydro-8H-isoquino[2,1 g][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：m为1-6的整数；n为1或2的整数；X和Y独立地为氢；羟基；低碳烷基；低碳氧基；或卤素；或者X和Y在相邻时结合在一起形成亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R为##STR2##其中：R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低碳烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成环烷基；R.sup.3为氢、低碳烷基、低碳氧基、羟基、三氟甲基或卤素；以及##STR3##及其药用可接受的酸盐。这些化合物和盐表现出有用的药理特性，包括选择性α2-肾上腺素受体拮抗特性和5-HT.sub.1A受体部分激动剂特性，特别适用于性功能障碍、抑郁症和焦虑症的治疗。

  公开号：

  US05229387A1

文献信息

• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine and decahydrobenzo[a]pyrrolo[2,3-e]quinolizine derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0524004A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    X and Y are independently hydrogen; hydroxy; lower alkyl of 1-6 carbon atoms; lower alkoxy of 1-6 carbon atoms; or halo; or X and Y when adjacent and taken together are methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy;    R is lower alkyl of 1-6 carbon atoms; cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; phenyl or phenyl lower alkyl in which any phenyl group may be optionally substituted by one or two substituents chosen from the group consisting of halo, lower alkyl of 1-4 carbon atoms and lower alkoxy of 1-4 carbon atoms; or -ANHSO₂R¹; wherein A is lower alkylene of 1-6 carbon atoms; and R¹ is lower alkyl of 1-6 carbon atoms or -NR²R³; wherein       R² and R³ are independently hydrogen or lower alkyl of 1-6 carbon atoms, or R² and R³ taken together are cycloalkyl of 3-8 carbon atoms; and    n is 1 or 2;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as α₂-adrenoceptor antagonists, in particular as peripherally selective α₂ -adrenoceptor antagonists.

  该式化合物中：X和Y分别是氢；羟基；1-6个碳原子的低烷基；1-6个碳原子的低烷氧基；或卤素；或当相邻时一起取为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基；R是1-6个碳原子的低烷基；3-8个碳原子的环烷基；苯基或苯基低烷基，其中任何苯基可以选择性地被来自卤素、1-4个碳原子的低烷基和1-4个碳原子的低烷氧基的一种或两种取代基取代；或-ANHSO₂R¹；其中A是1-6个碳原子的低烷基；R¹是1-6个碳原子的低烷基或-NR²R³；其中R²和R³分别是氢或1-6个碳原子的低烷基，或R²和R³一起取为3-8个碳原子的环烷基；n为1或2；以及其药用盐，可用作α₂-肾上腺素受体拮抗剂，特别是外周选择性α₂-肾上腺素受体拮抗剂。
• Sulfonyl-decahydro-8H-isoquino[2,1-G][1,6]-naphthyridines and related
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04791108A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Compounds of formulas (1) and (2): ##STR1## in which: X and Y are independently hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halo, or X and Y taken together is methylenendioxy or ethylene-1,2-dioxy, and R is lower alkyl, optionally substituted phenyl, --(CH.sub.2).sub.m OR.sup.1 or --NR.sup.1 R.sup.2 wherein m is an integer of 1 to 6 and R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl, or --NR.sup.1 R.sup.2 taken together is a heterocycle of the formula: ##STR2## wherein A is --CH.sub.2 --, --NR.sup.1 -- or oxygen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as .alpha..sub.2 -blockers, especially as antidepressants.

  公式（1）和（2）的化合物：##STR1## 其中：X和Y独立地为氢、羟基、低烷基、低烷氧基或卤素，或者X和Y一起为亚甲二氧基或乙烯-1,2-二氧基，R为低烷基、可选择的取代苯基、--（CH.sub.2）.sub.m OR.sup.1或--NR.sup.1 R.sup.2，其中m为1至6的整数，R.sup.1和R.sup.2独立地为氢或低烷基，或者--NR.sup.1 R.sup.2一起为下列式的杂环：##STR2## 其中A为--CH.sub.2--、--NR.sup.1--或氧，或其药学上可接受的盐，可用作α.sub.2-阻滞剂，特别是抗抑郁剂。
• Sulfonyldecahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines, optical isomers thereof and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0288196A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Compounds of the formula (I): in which:     X and Y are independently hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halo, or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy, and     R is lower alkyl, optionally substituted phenyl, -(CH₂)mOR¹ or -NR¹R², wherein m is an integer of 1 to 6 and R¹ and R² are independently hydrogen or lower alkyl, or the group -NR¹R² forms a heterocycle of the formula: wherein A is -CH₂-, -NR¹- or oxygen, wherein R¹ has the above meaning and the wavy lines indicate that the hydrogen atom attached thereto is in either the α- or β-position; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as selective α₂-blockers.

  式(I)化合物： 其中 X 和 Y 独立地为氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 X 和 Y 合在一起为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基，以及 R 是低级烷基、任选取代的苯基、-(CH₂)mOR¹ 或 -NR¹R²，其中 m 是 1 至 6 的整数，R¹ 和 R² 独立地为氢或低级烷基，或基团 -NR¹R² 形成式中的杂环： 其中 A 是-CH₂-、-NR¹- 或氧，其中 R¹ 具有上述含义，波浪线表示连接其上的氢原子位于 α- 或 β-位；或其药学上可接受的盐，可用作选择性 α₂ 受体阻滞剂。
• Decahydro-8H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivatives and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0364254A3

  公开（公告）日：1991-08-14

  Compounds of formulas (1) and (2): in which: X and Y are independently hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halo, or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; W is oxygen or sulfur; and Z is -R¹, -OR² or -NR³R⁴, wherein R¹ is lower alkyl, lower haloalkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl, or heteroaryl; R² is lower alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; R³ and R⁴ are independently hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; or R³ and R⁴ taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle of the formula: wherein A is -(CH₂)m, -N(R⁵)- or oxygen, in which m is an integer of 0-2 and R⁵ is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as α₂-blockers.

  式(1)和(2)的化合物： 其中 X 和 Y 独立地为氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 X 和 Y 合在一起为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； W 是氧或硫；以及 Z 是-R¹、-OR² 或-NR³R⁴，其中 R¹ 是低级烷基、低级卤代烷基、环烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基或杂芳基； R² 是低级烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基； R³ 和 R⁴ 独立为氢、烷基、任选取代的苯基或苯基低级烷基；或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的氮一起代表式中的杂环： 其中 A 是-(CH₂)m、-N(R⁵)- 或氧，其中 m 是 0-2 的整数，R⁵ 是氢或低级烷基； 或其药学上可接受的盐，可用作α₂-受体阻滞剂。
• Process for the preparation of (8aS,12aS,13aS)-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]-naphthyridin-8-one derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0505183A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention provides a process for preparing single enantiomers of compounds represented by the formula : and chiral acid addition salts thereof ; wherein : X and Y are independently hydrogen ; lower alkyl ; lower alkoxy; or halo; or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; which includes reduction of a compound represented by the formula : to give a mixture of stereoisomers represented by the formula : wherein each wavy line independently represents a bond in either the α or β position ; followed by dissolving the mixture of stereoisomers and a chiral resolving acid in a suitable solvent and allowing the solution to crystallize, giving a salt of the desired enantiomer.

  本发明提供了一种制备由式......表示的化合物的单一对映体的工艺： 及其手性酸加成盐的工艺； 其中： X和Y独立地为氢；低级烷基；低级烷氧基；或卤素；或X和Y合起来为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； 其中包括还原由式： 式所代表的化合物进行还原，得到由式所代表的立体异构体混合物： 其中每条波浪线独立地代表 α 或 β 位置上的键； 然后将立体异构体混合物和手性溶解酸溶解在合适的溶剂中，使溶液结晶，得到所需对映异构体的盐。