(2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-heptadecan-4-ol | 851982-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-heptadecan-4-ol
• CAS: 851982-09-7
• 化学式: C₄₂H₆₄O₃Si
• 分子量: 645.054
• InChiKey: GQJRKPUYUDFZDO-DZJFOQFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-heptadecan-4-ol 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-O-tetrahydropyranyl-3-[(tert-butyl-diphenylsilyloxy)methyl]-2-methyl-heptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653
• 作为产物：
  描述：

  5-C-dodecyl-3-C-[(R)-β-(benzyloxy-methyl)-ethyl]-3,5-di-deoxy-D-ribofuranose 在 咪唑 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-heptadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxolanyl 和 Cyclopentyl Acetate Enolates 的面部控制 C-甲基化：在 (+)-Nephromopsonic Acid 的全合成中的应用

  摘要：

  研究了氧杂戊环和乙酸环戊酯烯醇化物 5a-22a 的 C-甲基化的立体选择性。C-甲基非对映异构体的构型通过晶体结构分析、核磁共振光谱和化学相关性的组合来阐明。通常，甲基化是重新选择性地进行的，尽管选择性程度非常不同。最重要的立体定向效应是由 5-苯乙基取代基产生的立体定向效应，并且这种立体定向效应因 3-OR 基团的立体定向效应而显着增强。与先前的文献证据相反，内环氧戊二烯基氧不发挥作用。这些发现被应用于 (+)-肾胞芘酸的高度立体选择性合成 (94)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400653