1-phenyl-5-methyl-2-hexyn-1-one | 65236-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methyl-2-hexyn-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 65236-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZRWWELVTRXFRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-methyl-2-hexyn-1-one 、 Zinc, chlorophenyl- 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-methylpropyl)-3-phenyl-2H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-甲基-2-己炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-phenyl-5-methyl-2-hexyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上：β，β-二取代的茚满酮的合成。

  摘要：

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol0506819

文献信息

• A Convenient and General Synthesis of 2-Alkynoates or 1-Alkynyl Aryl Ketones via the Reaction of Iodine with the Ate-complexes Obtained from Lithium Ethoxycarbonyl-or Aroylacetylenide and Trialkylboranes
  作者：Kinji YAMADA、Norio MIYAURA、Mitsuomi ITOH、Akira SUZUKI

  DOI：10.1055/s-1977-24529

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Aryl Alkynyl Ketones:  Synthesis of β,β-Disubstituted Indanones
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0506819

  日期：2005.5.1

  A rhodium-catalyzed addition of arylzinc reagents to aryl alkynyl ketones for the synthesis of highly substituted indanones has been developed. The key to success has proved to be a proper choice of the reaction system, which involves the employment of dppf as a ligand and 1,2-dichloroethane as a solvent.

  已经开发了铑催化的芳基锌试剂加到芳基炔基酮上以合成高度取代的茚满酮。已证明成功的关键是正确选择反应体系，其中包括使用dppf作为配体和使用1,2-二氯乙烷作为溶剂。