2,2-dimethyl-3-(2-(prop-1-ynyl)phenyl)oxirane | 1234172-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2-(prop-1-ynyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(2-prop-1-ynylphenyl)oxirane；2,2-dimethyl-3-(2-prop-1-ynylphenyl)oxirane
• CAS: 1234172-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CYNZWBVHWPJLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-(prop-1-ynyl)phenyl)oxirane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-氧杂环戊基-1-炔基苯的氧化环化，用于非对映选择性合成的高取代度的2-羟基茚满酮

  摘要：

  我们报告了2-环氧乙烷基-1-炔基苯到带有叔醇的高度取代的2-羟基茚满酮骨架中的金催化氧化环化反应。此类金催化的反应包括初始内部氧化还原反应，α-羰基金-类胡萝卜素的亚砜氧化，然后在所得的二酮中间体上进行金催化的甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100325
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-丙炔基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2-(prop-1-ynyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-氧杂环戊基-1-炔基苯的氧化环化，用于非对映选择性合成的高取代度的2-羟基茚满酮

  摘要：

  我们报告了2-环氧乙烷基-1-炔基苯到带有叔醇的高度取代的2-羟基茚满酮骨架中的金催化氧化环化反应。此类金催化的反应包括初始内部氧化还原反应，α-羰基金-类胡萝卜素的亚砜氧化，然后在所得的二酮中间体上进行金催化的甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100325

文献信息

• Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
  作者：Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000009

  日期：2010.5.17

  tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。