5-difluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 913711-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-difluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 5-(2,2-Difluoroacetyl)-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-one；5-(2,2-difluoroacetyl)-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 913711-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 304.253
• InChiKey: BYABGKUMXANGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-difluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-anilino-1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of 6-di(tri)fluoromethyl-and 5-di(tri)fluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  在 LiH 存在下，4-乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑与 RFCO2Et（RF = CF2H、CF3）在 LiH 存在下缩合得到 4-二（三）氟乙酰基-5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑，并由此合成了 6-二（三）氟甲基和 5-二（三）氟乙酰基-3-甲基-1-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。吡喃并吡唑与水合肼、巯基乙酸乙酯或芳香胺的反应在 C(6)原子上进行，吡喃酮环打开，并与 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-吡唑片段形成氨基烯酮、吡唑或噻吩。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0199-x
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-difluoroacetyl-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（多卤代酰基）色酮及其杂类似物：与胺的合成和反应

  摘要：

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942508