5-hydroxy-1-methyl-2-p-tolylsulfanylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 26065-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methyl-2-p-tolylsulfanylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfanyl]methyl}-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 26065-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD00380074
• 分子量: 355.458
• InChiKey: QWMXPCIVYAOEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-methyl-2-p-tolylsulfanylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-hydroxy-1-methyl-2-p-tolylsulfanylmethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的合成及其体外抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.033