(2-bromo-5-chlorophenyl)(oxo)acetic acid | 1370446-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-chlorophenyl)(oxo)acetic acid
• 英文别名: 2-bromo-5-chlorophenylglyoxylic acid；2-(2-Bromo-5-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid；2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 1370446-90-4
• 化学式: C₈H₄BrClO₃
• 分子量: 263.475
• InChiKey: SQDXHVLXCHGJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-chlorophenyl)(oxo)acetic acid 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(9-phenylphenanthren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续乙烯基 C-H 活化/双脱羧：菲和环庚 [1,2,3-de] 萘的区域选择性合成

  摘要：

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03517
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (2-bromo-5-chlorophenyl)(oxo)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续乙烯基 C-H 活化/双脱羧：菲和环庚 [1,2,3-de] 萘的区域选择性合成

  摘要：

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03517

文献信息

• 1, 2, 4-TRIAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Kuwada Takeshi

  公开号：US20130197217A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a 1,2,4-triazolone derivative represented by Formula (1A) having an antagonistic activity on the arginine-vasopressin 1b receptor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and provides a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt as an active ingredient, in particular, a therapeutic or preventive agent exhibiting favorable pharmacokinetics in a disease such as mood disorder, anxiety disorder, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, hypertension, gastrointestinal disease, drug addiction, epilepsy, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, head injury, inflammation, immune-related disease, or alopecia.

  本发明提供了一种1,2,4-三唑酮衍生物，其表示为式（1A），具有对精氨酸加压素1b受体的拮抗活性或其药用盐，并提供了包含该化合物或盐作为活性成分的药物组合物，特别是在诸如情绪障碍、焦虑障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫相关疾病或脱发等疾病中展现良好药代动力学的治疗或预防剂。
• Diversity in Heterocycle Synthesis Using α-Iminocarboxylic Acids: Decarboxylation Dichotomy
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02110

  日期：2022.3.4

  carboxylic acids. However, a copper-catalyzed reaction of ortho-substituted anilines and 2-bromoarylglyoxylic acids gave a dibenzo-fused seven-membered N-heterocycle under a basic reaction condition. Unlike intramolecular cyclization with α-iminocarboxylic acids in the first case, α-iminocarboxylic acid undergoes a competitive decarboxylation under the copper-catalyzed conditions, which upon subsequent heteroarylation

  尽管与亚胺结构相似，但α-亚氨基羧酸很少用于杂环合成。邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸在 40 °C 下在 DMSO 中的反应产生了各种苯并稠合的五至六元 N-杂环，产率从良好到优异。该反应通过原位产生的α-亚氨基羧酸与邻位取代的亲核试剂的分子内迈克尔加成进行，产生可分离的前所未有的四面体羧酸，在没有任何额外试剂帮助的情况下脱羧形成N-杂环。DMSO 在该反应中至关重要，这可能是因为这些四面体羧酸的溶解度提高和脱羧容易。然而，铜催化的反应邻位取代的苯胺和2-溴芳基乙醛酸在碱性反应条件下得到二苯并稠合的七元N-杂环。与第一种情况下与α-亚氨基羧酸的分子内环化不同，α-亚氨基羧酸在铜催化条件下经历竞争性脱羧，随后杂芳基化形成杂环。总之，本文描述的研究代表了用 α-亚氨基羧酸观察到的两种不同的脱羧模式，导致合成不同的杂环和药物，这在以前仍未探索。
• 1,2,4-TRIAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2623499A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  The present invention provides a 1,2,4-triazolone derivative represented by Formula (1A) having an antagonistic activity on the arginine-vasopressin 1b receptor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and provides a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt as an active ingredient, in particular, a therapeutic or preventive agent exhibiting favorable pharmacokinetics in a disease such as mood disorder, anxiety disorder, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, hypertension, gastrointestinal disease, drug addiction, epilepsy, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, head injury, inflammation, immune-related disease, or alopecia.

  本发明提供了一种由式（1A）表示的对精氨酸-血管加压素 1b 受体具有拮抗活性的 1，2，4-三唑酮衍生物或其药学上可接受的盐，并提供了一种包含该化合物或该盐作为活性成分的药物组合物，特别是、在诸如情绪障碍、焦虑症、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、胃肠道疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗塞、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫相关疾病或脱发等疾病中表现出良好药代动力学的治疗剂或预防剂。
• 1,2,4-triazolone derivative
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP2623499B1

  公开（公告）日：2015-04-22
• US9193695B2
  申请人：——

  公开号：US9193695B2

  公开（公告）日：2015-11-24