3-(4-acetoxyphenyl)propyl acetate | 25823-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(4-acetoxyphenyl)propyl acetate
• 英文别名: 4-(3-Acetoxypropyl)phenol acetate；3-(4-acetyloxyphenyl)propyl acetate
• CAS: 25823-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BVFVKQUGHGXIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetoxyphenyl)propyl acetate 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化羟烷基酚的化学选择性单乙酰化，并从其二乙酸酯化学选择性去除单个乙酰基

  摘要：

  已证明，吸附在硅藻土上的洋葱假单胞菌PS脂肪酶具有催化各种羟烷基酚的化学选择性单乙酰化或从相应的乙酸盐中化学选择去除单个乙酰基的能力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00285-7
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-(4-acetoxyphenyl)propyl acetate 、 4-(3-羟基丙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。
• Highly Efficient and Convenient Methods for the Direct Conversion of Aryl Silyl Ethers and Aryl Acetates into Aryl Alkyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Kaori Yatabe

  DOI：10.1055/s-1997-3267

  日期：1997.6

  Direct conversion of aryl trialkylsilyl ethers and aryl acetates into the corresponding alkyl-protected phenols such as benzyl and allyl ethers can be conveniently performed by the reaction with alkyl halide in the presence of cesium fluoride and sodium methoxide, respectively, in a one-pot procedure.

  芳基三烷基硅醚和芳基乙酸酯可以直接转换为相应的烷基保护酚类化合物，如苄基和烯丙基醚，这一过程可以通过在一个反应釜内分别使用氟化铯和甲醇钠与烷基卤化物的反应来方便地实现。
• Facile Methods for the Direct Conversions of Aryl Acetates into the Corresponding Methoxymethyl Ethers or Silyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Satomi Sugawara

  DOI：10.1080/00397919908086220

  日期：1999.7

  Abstract Direct conversion of aryl acetates into aryl mefhoxymethyl ethers or aryl trialkylsilyl ethers was readily accomplished by treatment with methoxymethyl bromide or trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively, in the presence of sodium methoxide.

  摘要 在甲醇钠的存在下，通过分别用甲氧基甲基溴或三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯处理，可以很容易地将乙酸芳基酯直接转化为芳基甲氧基甲基醚或芳基三烷基甲硅烷基醚。
• Selective acylation of a sterically hindered hydroxyl group of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol in the presence of silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Yuko Ide、Ryoichi Honda、Teiji Chihara

  DOI：10.1002/poc.622

  日期：2003.6

  selectively formed in the presence of silica gel with acetyl chloride by refluxing a suspension of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol preadsorbed on silica gel. Such regioselectivity was observed through preferential adsorption via a primary hydroxyl group of the diols. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在硅胶与乙酰氯的存在下，通过回流预吸附在硅胶上的含伯羟基的不对称二醇（如1,5-己二醇）的悬浮液，选择性地形成受阻更大的单乙酸酯。通过经由二醇的伯羟基的优先吸附观察到这种区域选择性。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.