1-naphthalen-2-yl-2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethanone | 1174193-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethan-1-one；1-Naphthalen-2-yl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethanone；1-naphthalen-2-yl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethanone
• CAS: 1174193-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 378.411
• InChiKey: LFVKVQQUJQUVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醛 、 1-naphthalen-2-yl-2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethanone 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-ethyl-5-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-naphthalen-2-yl-2-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426

文献信息

• Organocatalytic Iminium Ion/Carbene Reaction Cascade for the Formation of Optically Active 2,4-Disubstituted Cyclopentenones
  作者：Christian Borch Jacobsen、Kim L. Jensen、Jonas Udmark、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol2018104

  日期：2011.9.16

  An organocatalytic iminium ion/N-heterocyclic carbene (NHC) cascade reaction between β-keto phenyltetrazolesulfones and α,β-unsaturated aldehydes, providing direct access to optically active 2,4-disubstituted cyclopent-2-enones, has been developed. The products are isolated in good yields with high enantioselectivities.

  已开发出β-酮基苯基四唑砜与α，β-不饱和醛之间的有机催化亚胺离子/ N-杂环卡宾（NHC）级联反应，可直接进入旋光的2,4-二取代的环戊-2-烯酮。产物以高收率和高对映选择性被分离出来。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，
• Practical Synthesis of β-Carbonyl Phenyltetrazolesulfones and Investigations of Their Reactivities in Organocatalysis
  作者：Theo Zweifel、Martin Nielsen、Jacob Overgaard、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201001426

  日期：2011.1

  A practical synthesis of β-carbonyl phenyltetrazolesulfones, useful for a series of enantioselective reactions, is shown. Aryl, alkyl and ester carbonyl compounds all proved to be efficiently synthesised, leading to products in up to >99 % yield over two steps. During this procedure, no special attention to conditions or laborious purification by chromatography is needed. Furthermore, X-ray crystallography

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。