ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate | 596105-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 596105-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SNUSHUCLCMPPCC-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidin-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯α-羟烷基氮杂环丁烷的立体选择性高扩环

  摘要：

  由对映体纯的β-氨基醇经几个步骤制得的立体定义的α-羟烷基氮杂环丁烷被氯化或以良好的产率转化为甲磺酰氧基甲基衍生物。在氯仿或二甲基甲酰胺中加热这些化合物可引起立体有择的环扩大，从而产生3-氯或3-甲磺酰氧基吡咯烷。这种重排的容易性取决于所述迁移基团的性质（CL -或MSO - ），类起始醇的和起始材料的相对立体化学的（初级或次级）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01227-9
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl (2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯α-羟烷基氮杂环丁烷的立体选择性高扩环

  摘要：

  由对映体纯的β-氨基醇经几个步骤制得的立体定义的α-羟烷基氮杂环丁烷被氯化或以良好的产率转化为甲磺酰氧基甲基衍生物。在氯仿或二甲基甲酰胺中加热这些化合物可引起立体有择的环扩大，从而产生3-氯或3-甲磺酰氧基吡咯烷。这种重排的容易性取决于所述迁移基团的性质（CL -或MSO - ），类起始醇的和起始材料的相对立体化学的（初级或次级）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01227-9

文献信息

• Highly stereoselective ring expansion of enantiopure α-hydroxyalkyl azetidines
  作者：François Couty、François Durrat、Damien Prim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01227-9

  日期：2003.7

  α-hydroxyalkyl azetidines, prepared in a few steps from enantiopure β-amino alcohols, are chlorinated or transformed into methanesulfonyloxymethyl derivatives in good yields. Heating of these compounds in chloroform or dimethylformamide induces a stereospecific ring enlargement to give 3-chloro or 3-methanesulfonyloxy pyrrolidines. The ease of this rearrangement depends on the nature of the migrating

  由对映体纯的β-氨基醇经几个步骤制得的立体定义的α-羟烷基氮杂环丁烷被氯化或以良好的产率转化为甲磺酰氧基甲基衍生物。在氯仿或二甲基甲酰胺中加热这些化合物可引起立体有择的环扩大，从而产生3-氯或3-甲磺酰氧基吡咯烷。这种重排的容易性取决于所述迁移基团的性质（CL -或MSO - ），类起始醇的和起始材料的相对立体化学的（初级或次级）。