(2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile | 452096-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,3R)-1-Benzyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile；(2S,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidine-2-carbonitrile
• CAS: 452096-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: FKSNIARYQLBRLW-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Azetidines with Chloroformates

  摘要：

  The reaction of an azetidine with a chloroformate can give either the dealkylated heterocycle or the ring-opened product (gamma-chloroamine), which can further cyclize to the oxazinanone. A general study of this underrated reaction was conducted and revealed that azetidines can undergo smooth nucleophilic ring-opening reactions to highly functionalized gamma-chloroamines in the presence of a variety of alkyl chloroformates under mild reaction conditions. Yields are usually good, and parameters governing this reaction were evaluated.

  DOI：

  10.1021/ol062128c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-N-cyanomethyl-phenylglycinol 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇直接合成对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷

  摘要：

  用β-氨基醇高收率制备对映体纯的2-氰基氮杂环丁烷。已证明该合成是一般性的，并且基于两个重要步骤：（i）N-氰基甲基化的β-氨基醇的氯化和（ii）通过锂化的α-氨基腈的烷基化进行的4- exo - trig闭环。当使用麻黄碱衍生的β-氨基醇时，前一步是立体选择性的。在衍生自苯基甘醇的β-氨基醇的情况下，该步骤还涉及重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00076-9

文献信息

• General Route to a New Class of Homochiral Azetidine-Derived 1,2-Diamines
  作者：François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.200400233

  日期：2004.9

  A short access to novel azetidine-derived anti-1,2-diamines starting from easily accessible 2-cyanoazetidines has been developed. A one-pot sequence, including a nucleophilic addition and reduction of the resulting imine, allows for a diastereoselective synthesis of variously substituted diamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已经开发了一种从容易获得的 2-氰基氮杂环丁烷开始获得新型氮杂环丁烷衍生的抗 1,2-二胺的方法。包括亲核加成和所得亚胺还原的一锅法允许各种取代的二胺的非对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Highly stereoselective ring expansion of enantiopure α-hydroxyalkyl azetidines
  作者：François Couty、François Durrat、Damien Prim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01227-9

  日期：2003.7

  α-hydroxyalkyl azetidines, prepared in a few steps from enantiopure β-amino alcohols, are chlorinated or transformed into methanesulfonyloxymethyl derivatives in good yields. Heating of these compounds in chloroform or dimethylformamide induces a stereospecific ring enlargement to give 3-chloro or 3-methanesulfonyloxy pyrrolidines. The ease of this rearrangement depends on the nature of the migrating

  由对映体纯的β-氨基醇经几个步骤制得的立体定义的α-羟烷基氮杂环丁烷被氯化或以良好的产率转化为甲磺酰氧基甲基衍生物。在氯仿或二甲基甲酰胺中加热这些化合物可引起立体有择的环扩大，从而产生3-氯或3-甲磺酰氧基吡咯烷。这种重排的容易性取决于所述迁移基团的性质（CL -或MSO - ），类起始醇的和起始材料的相对立体化学的（初级或次级）。
• Synthesis of homopropargylamines from 2-cyanoazetidines
  作者：P. Quinodoz、K. Wright、B. Drouillat、O. David、J. Marrot、F. Couty

  DOI：10.1039/c6cc05713f

  日期：——

  Mild generation of vinylidene carbene from α-amino nitrile is the basis of a new synthesis of homopropargylamines.

  从α-氨基腈中产生乙烯基碳烯是合成同异丙炔胺的新方法的基础。
• 3-Aminopyrrolidines via Ring Rearrangement of 2-Aminomethylazetidines. Synthesis of (−)-Absouline
  作者：Monica Vargas-Sanchez、François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1021/ol052388e

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A new entry to enantiopure 3-aminopyrrolidines was developed using a boron trifluoride-mediated rearrangement of 2-aminomethylazetidines. The method is quite general and produces rearranged products in good yield regardless of both substitution pattern and relative stereochemistry of the starting material. A concise stereocontrolled synthesis of (-)-absouline was achieved on the basis of this new method.