2-methoxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride | 176437-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methoxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4-Methoxy-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2(7),3,5,9,11,13,15(19)-heptaene-16,18-dione；4-methoxy-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2(7),3,5,9,11,13,15(19)-heptaene-16,18-dione
• CAS: 176437-31-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: XYTRBTSJXJYMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-methoxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.88h， 生成 2-methoxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811

文献信息

• Orbital Unsymmetrization Affects Facial Selectivities of Diels−Alder Dienophiles
  作者：Iwao Okamoto、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo9520811

  日期：1996.1.1

  observed in nucleophilic additions of 2-substituted-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-ones (dibenzobicyclo[2.2.2]octadienones) and in electrophilic additions of 2-substituted 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes (dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes), though all of them have related dibenzobicyclic systems.

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），