1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-D-lyxo-hex-5-enitol | 18524-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-D-lyxo-hex-5-enitol
• 英文别名: Tri-O-benzoyl-exo-D-fructal；1,5-Anhydro-O²,O³,O⁴-tribenzoyl-6-desoxy-D-lyxo-hex-5-enit；[(3R,4R,5S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methylideneoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 18524-09-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇
• 分子量: 458.467
• InChiKey: NADJGUNYCHRLKS-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-D-lyxo-hex-5-enitol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1,4-anhydro-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇制备的两种甲基脱水d-果糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要将d-甘露糖醇（1）转化为1,5-脱水-d-甘露糖醇，将其用对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）和苯甲酰氯（3摩尔当量）连续处理，得到1 1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-对甲苯磺酰基-d-甘露醇。通过与碘化钠反应置换对甲苯磺酰基来制备1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘-d-甘露糖醇（4）。1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯从4除去碘化氢，生成1,5-脱水-2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-d-lyxo-hex -5-烯醇（5）。在碳酸钾存在的情况下，在5中将溴添加到甲醇溶液中，得到1-溴-1-脱氧-α-d-果糖吡喃糖苷（6）和1-溴-1-脱氧-β-甲基的可分离混合物。 d-果糖吡喃糖苷（8）。稀碱将6转化为甲基1，3-脱水-α-d-果糖吡喃糖苷，鉴定为其4,5-二乙酸盐。稀碱将8转化为甲基1，4-脱水-β-d-果糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84027-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 N-甲基咪唑 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-D-lyxo-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Hahn, Susanne; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2081 - 2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINCLAIR, HENRY B., CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 115-123
  作者：SINCLAIR, HENRY B.

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Hahn, Susanne; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2081 - 2088
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Hahn, Susanne、Flath, Franz-Josef

  DOI：——

  日期：——
• Two methyl anhydro-d-fructopyranosides prepared from d-mannitol
  作者：Henry B. Sinclair

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84027-8

  日期：1988.10

  (3 mol. equiv.), to produce 1,5-anhydro-2,3,4-tri- O -benzoyl-6- O - p -tolylsulfonyl- d -mannitol. 1,5-Anhydro-2,3,4-tri- O -benzoyl-6-deoxy-6-iodo- d -mannitol ( 4 ) was prepared by displacing the p -tolylsulfonyl group by reaction with sodium iodide. 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene eliminated hydrogen iodide from 4 , to yield 1,5-anhydro-2,3,4-tri- O -benzoyl-6-deoxy- d - lyxo -hex-5-enitol (

  摘要将d-甘露糖醇（1）转化为1,5-脱水-d-甘露糖醇，将其用对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）和苯甲酰氯（3摩尔当量）连续处理，得到1 1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-对甲苯磺酰基-d-甘露醇。通过与碘化钠反应置换对甲苯磺酰基来制备1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘-d-甘露糖醇（4）。1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯从4除去碘化氢，生成1,5-脱水-2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-d-lyxo-hex -5-烯醇（5）。在碳酸钾存在的情况下，在5中将溴添加到甲醇溶液中，得到1-溴-1-脱氧-α-d-果糖吡喃糖苷（6）和1-溴-1-脱氧-β-甲基的可分离混合物。 d-果糖吡喃糖苷（8）。稀碱将6转化为甲基1，3-脱水-α-d-果糖吡喃糖苷，鉴定为其4,5-二乙酸盐。稀碱将8转化为甲基1，4-脱水-β-d-果糖吡喃糖苷。