(E)-methyl 4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enoate | 84386-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 84386-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: LHKQKPHSJYCKSY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 (E)-methyl 4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enoate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E)-methyl 4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683

文献信息

• CHRISTIDIS, Y.;FORNEX, R.
  作者：CHRISTIDIS, Y.、FORNEX, R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Uracil-Derived Hexa- and Tetrahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko、Nikolay Gorobets、Erik V. Van der Eycken、Nadezhda Kolos

  DOI：10.1002/ejoc.201300683

  日期：2013.8

  esters leads to hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids or the corresponding methyl esters in high to excellent yields. One-pot oxidation of the acid derivatives with CAN is accompanied by decarboxylation to give tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines, while oxidation with bromine resulted in the formation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids. The aromatization of methyl hexahydropyrido[2

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。