Methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate | 146963-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate
• 英文别名: cis-MeO2CCH=CHSiMe2(p-tol)；methyl (Z)-3-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]prop-2-enoate
• CAS: 146963-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: RJHFGFSNDZBXEK-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 丙二酸二甲酯 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3RS,4SR)-3,4-Biscyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective samarium(II)-induced coupling of β-silylacrylic esters: a synthesis of (±)-2-deoxyribonolactone

  摘要：

  碘化钐将具有高立体选择性的β-甲硅烷基丙烯酸酯1c转化为外消旋二酯2c，由此可以制备(±)-脱氧核糖内酯11。

  DOI：

  10.1039/c39920001775
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到Methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-2-脱氧核糖内酯和（±）-阿拉伯糖内酯的合成

  摘要：

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。

  DOI：

  10.1039/a804282i

文献信息

• Stereoselective samarium(<scp>II</scp>)-induced coupling of β-silylacrylic esters: a synthesis of (±)-2-deoxyribonolactone
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39920001775

  日期：——

  Samarium iodide converts the β-silylacryalte 1c with high stereoselectivity into the racemic diester 2c, from which (±)-deoxyribonolactone 11 can be prepared.

  碘化钐将具有高立体选择性的β-甲硅烷基丙烯酸酯1c转化为外消旋二酯2c，由此可以制备(±)-脱氧核糖内酯11。
• A Domino Michael–Dieckmann-Peterson Approach to the Synthesis of Substituted Hydroxyquinolines and Hydroxyisoquinolines
  作者：Biswajit Panda、Sankar Basak、Anindya Hazra、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.3184/030823410x12659067482702

  日期：2010.2

  A domino Michael–Dieckmann–Peterson approach to the synthesis of functionalised hydroxyquinolines and hydroxyisoquinolines is described.

  介绍了合成官能化羟基喹啉和羟基异喹啉的多米诺迈克尔-迪克曼-彼得森方法。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Syntheses of (±)-2-deoxyribonolactone and (±)-arabonolactone
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a804282i

  日期：——

  Samarium iodide reacts with methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate 5b to give dimethyl (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]hexane-1,6-dioate 8b with high stereoselectivity. This meso diester can be converted into (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]pentan-5-olide 16 by Dieckmann cyclisation, demethoxycarbonylation and Baeyer–Villiger reaction. Silyl-to-hydroxy

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。