S,S-diphenyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine | 96307-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-diphenyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)imino-diphenyl-λ4-sulfane
• CAS: 96307-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: UNWWLQKJSLIARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  531.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (Z)-2-diazo-3-[(triisopropylsilyl)oxy]hex-3-enoate 、 S,S-diphenyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₅₁H₆₂N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-methoxybenzyl (R)-4-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,4-dihydroazete-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的铜（I）催化的亚氨基-Ylide [3 + 1]-环加成反应与金属-烯碳烯化合物从供体-受体A丁啶合成手性四取代的氮杂环丁烷。

  摘要：

  已通过甲硅烷基保护的Z-γ取代的Enoldiazoacetacetate和亚氨基硫的烷基化物通过不对称[3 + 1]的高收率和立体控制制备了具有三个手性中心的四取代氮杂环丁烷-2-羧酸及其衍生物的全顺式立体异构体。 -使用手性杂原子铜（I）催化-Pd / C催化加氢进行环加成反应。手性对甲氧基苄基氮杂环丁烷-2-羧酸酯的氢化是通过氢加成C ＝ C键和酯的氢解而发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909929
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) trimethyl acetate monohydrate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 S,S-diphenyl-N-(p-nitrophenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酰胺的 S-芳基化合成磺亚胺

  摘要：

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12947

文献信息

• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。
• Reactions of ketenes with sulfilimines. Synthetic routes to oxazolinones and indolinones
  作者：Magid Abou-Gharbia、Daniel M. Ketcha、David E. Zacharias、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00213a005

  日期：1985.6
• ABOU-GHARBIA, MAGID;KETCHA, D. M.;ZACHARIAS, D. E.;SWERN, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2224-2228
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID、KETCHA, D. M.、ZACHARIAS, D. E.、SWERN, D.

  DOI：——

  日期：——