4,6-Difluoro-5-methoxy-3-(2'-nitro)propylindole | 219869-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Difluoro-5-methoxy-3-(2'-nitro)propylindole
• 英文别名: Indole, 4,6-difluoro-5-methoxy-3-[2-nitropropyl]-；4,6-difluoro-5-methoxy-3-(2-nitropropyl)-1H-indole
• CAS: 219869-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 270.236
• InChiKey: VRUWOURSNJCWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Difluoro-5-methoxy-3-(2'-nitro)propylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到4,6-Difluoro-5-methoxy-3-(α-methyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氟-5-羟基-（α-甲基）色胺和4,6-二氟-5-羟基-（β-甲基）色胺的合成作为潜在的选择性单胺氧化酶B抑制剂

  摘要：

  将4-硝基-1-戊醛和4-硝基戊醛3-甲基丁醛与3,5-二氟-4-甲氧基苯基肼缩合，得到4,6-二氟-5-甲氧基-3-（2'-硝基）丙基吲哚4a和4，在一个步骤中，分别形成6-二氟-5-甲氧基-3-（1'-甲基-2'-硝基）乙基吲哚4b。用氢化铝锂还原硝基，然后用三溴化硼除去甲基醚，得到标题化合物。它们不作为MAO B抑制剂起作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00248-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.5h， 生成 4,6-Difluoro-5-methoxy-3-(2'-nitro)propylindole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氟-5-羟基-（α-甲基）色胺和4,6-二氟-5-羟基-（β-甲基）色胺的合成作为潜在的选择性单胺氧化酶B抑制剂

  摘要：

  将4-硝基-1-戊醛和4-硝基戊醛3-甲基丁醛与3,5-二氟-4-甲氧基苯基肼缩合，得到4,6-二氟-5-甲氧基-3-（2'-硝基）丙基吲哚4a和4，在一个步骤中，分别形成6-二氟-5-甲氧基-3-（1'-甲基-2'-硝基）乙基吲哚4b。用氢化铝锂还原硝基，然后用三溴化硼除去甲基醚，得到标题化合物。它们不作为MAO B抑制剂起作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00248-6

文献信息

• Synthesis of 4,6-difluoro-5-hydroxy-(α-methyl)tryptamine and 4,6-difluoro-5-hydroxy-(β-methyl)tryptamine as potential selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Hauh-Jyun Candy Chen、Terrence Applewhite、B. Jayachandran、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00248-6

  日期：1998.10

  2′-nitro)propylindole 4a and 4,6-difluoro-5-methoxy-3-(1′-methyl-2′-nitro)ethylindole 4b, respectively, in one step. Reduction of the nitro group with lithium aluminum hydride followed by removal of the methyl ether with boron tribromide produced the title compounds. They were inactive as MAO B inhibitors.

  将4-硝基-1-戊醛和4-硝基戊醛3-甲基丁醛与3,5-二氟-4-甲氧基苯基肼缩合，得到4,6-二氟-5-甲氧基-3-（2'-硝基）丙基吲哚4a和4，在一个步骤中，分别形成6-二氟-5-甲氧基-3-（1'-甲基-2'-硝基）乙基吲哚4b。用氢化铝锂还原硝基，然后用三溴化硼除去甲基醚，得到标题化合物。它们不作为MAO B抑制剂起作用。