4,5,6,7-tetrahydro-4,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurazan 1-oxide | 20653-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-4,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurazan 1-oxide
• 英文别名: Benzofurazan-1-oxid；4,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；1,10,10-trimethyl-5-oxido-4-oxa-3-aza-5-azoniatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene
• CAS: 20653-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: IVQHIYRSPDTZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-4,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurazan 1-oxide 、 苯乙炔 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5,5'-diphenyl-3,3'-(1,2,2-trimethyl-cyclopentane-1,3-diyl)-bis-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  呋喃山和呋喃山氧化物。第一部分。某些呋喃山氮氧化物的合成与反应

  摘要：

  具有在3位和4位之间桥接的应变环的呋喃山N-氧化物被亚磷酸三烷基酯逐渐脱氧，形成呋喃根（在某些情况下可以分离）和二腈。在乙炔的存在下加热会形成双（一氧化氮）加合物（异恶唑），其类型更为严格。

  DOI：

  10.1039/p19720001587
• 作为产物：
  描述：

  camphorquinone dioxime 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-4,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurazan 1-oxide 、 7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methanobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Furazans and furazan oxides. Part I. Synthesis and reactions of some strained furazan N-oxides
  作者：J. Ackrell、M. Altaf-ur-Rahman、A. J. Boulton、R. C. Brown

  DOI：10.1039/p19720001587

  日期：——

  Furazan N-oxides with a strained ring bridging the 3- and 4-positions are progressively deoxygenated by trialkyl phosphites, forming furazans, which can in some cases be isolated, and dinitriles. Heating in the presence of an acetylene forms bis(nitrile oxide) adducts (isoxazoles), with the more highly-strained types.

  具有在3位和4位之间桥接的应变环的呋喃山N-氧化物被亚磷酸三烷基酯逐渐脱氧，形成呋喃根（在某些情况下可以分离）和二腈。在乙炔的存在下加热会形成双（一氧化氮）加合物（异恶唑），其类型更为严格。
• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。