N-(4-methoxycinnamylidene)-3-chloroaniline | 60125-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxycinnamylidene)-3-chloroaniline
• CAS: 60125-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: RUZHTKCJDVPDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 、 N-(4-methoxycinnamylidene)-3-chloroaniline 在 (R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium 2-chlorobenzoate 作用下， 以 丙烯腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 ethyl 2-(4-methoxystyryl)-1-(3-chlorophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 3-氯苯胺 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxycinnamylidene)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g