(R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1318249-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (5R)-5-cyclohexyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1318249-54-5
• 化学式: BF₄*C₁₇H₁₇F₅N₃
• 分子量: 445.139
• InChiKey: WCBQMSSQYUSATQ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-cyclohexyl-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)carbamate 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g
• 作为试剂：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 、 N-(3-phenylallylidene)benzenamine 在 (R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium 2-chlorobenzoate 作用下， 以 丙烯腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 5-oxo-1-phenyl-2-styrylpyrrolidine-3-carboxylate 、 ethyl 5-oxo-1-phenyl-2-styrylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g