N-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)morpholinne | 160921-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)morpholinne
• 英文别名: 4-(2-Bromo-3,3,3-trifluoropropyl)morpholine
• CAS: 160921-16-4
• 化学式: C₇H₁₁BrF₃NO
• mdl: MFCD00466823
• 分子量: 262.07
• InChiKey: KFCAIQBJTHJTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 N-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)morpholinne 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到N-(2-thiocyanato-3,3,3-trifluoropropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  邻位溴三氟烷基胺中溴的亲核取代

  摘要：

  仲N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-烷基胺在碱作用下环化生成氮丙啶。叔N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)胺与S-亲核试剂反应生成溴取代产物。

  DOI：

  10.1007/bf00717368
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 反应 96.0h， 以90%的产率得到N-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)morpholinne
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的电子结构和反应性

  摘要：

  研究了在氨基的α-和β-位具有CF3取代基的异构溴乙胺的碱性。根据 H2O、CH3NO2 和 CH3CN 中的电位滴定，α-三氟甲基胺的碱性比 β-三氟甲基异构体低 4-5 个数量级。量子化学计算 (AM1) 表明，α-三氟甲胺碱度的降低与氮原子处电子密度的变化无关。

  DOI：

  10.1007/bf00695823

文献信息

• Nucleophilic substitution of bromine in vicinal bromotrifluoroalkylamines
  作者：Yu. L. Ignatova、N. M. Karimova、I. N. Rozhkov

  DOI：10.1007/bf00717368

  日期：1994.5

  SecondaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)-N-alkylamines cyclize under the action of bases to yield aziridines. TertiaryN-(2-bromo-3,3,3-trifluoropropyl)amines react with S-nucleophiles to give products of bromine substitution.

  仲N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)-N-烷基胺在碱作用下环化生成氮丙啶。叔N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)胺与S-亲核试剂反应生成溴取代产物。
• Electronic structure and reactivity of organofluorine compounds
  作者：I. N. Rozhkov、N. M. Karimova、Yu. L. Ignatova、A. G. Matveeva

  DOI：10.1007/bf00695823

  日期：1994.2

  The basicity of isomeric bromoethylamines having a CF3 substituent in the α- and β-positions with respect to the amino group was studied. According to potentiometric titration in H2O, CH3NO2, and CH3CN, the basicity of α-trifluoromethylamines is 4–5 orders of magnitude lower than that of β-trifluoromethyl isomers. Quantum-chemical calculations (AM1) showed that the decrease in the basicity of α-trifluoromethylamines

  研究了在氨基的α-和β-位具有CF3取代基的异构溴乙胺的碱性。根据 H2O、CH3NO2 和 CH3CN 中的电位滴定，α-三氟甲基胺的碱性比 β-三氟甲基异构体低 4-5 个数量级。量子化学计算 (AM1) 表明，α-三氟甲胺碱度的降低与氮原子处电子密度的变化无关。