methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enepyranoside | 81090-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enepyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methylideneoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 81090-84-8
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 255.194
• InChiKey: GWVDIKLUHGFBAS-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enepyranoside 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminium amalgam 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-erythro-hex-5-enepyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective deprotection of esters using magnesium and methanol
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Clint Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73392-2

  日期：1994.8

  The use of magnesium metal in methanol for the deprotection of alkyl esters is described. This mild reagent also provides good to excellent selectivity to cleave different esters. The order of the reactivity of this reagent towards acyl cleavages was found to be: p-nitrobenzoate > acetate > benzoate > pivaloate > trifluroacetamide.

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。