Ethyl 4,5-dibromo-1-ethylpyrrole-2-carboxylate | 150314-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 4,5-dibromo-1-ethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 150314-29-7
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 325.0
• InChiKey: LBUJQTILQAOKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,5-dibromo-1-ethylpyrrole-2-carboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到ethyl 4-bromo-1-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-烯丙基-3,6-二甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到Ethyl 4,5-dibromo-1-ethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305