6-甲氧基萘-2-基硼酸 | 313947-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基萘-2-基硼酸
• 英文名称: 6-methoxynaphth-2-ylboronic acid
• 英文别名: (7-Methoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 313947-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₃
• 分子量: 202.018
• InChiKey: NWZIMCICIXJQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基萘-2-基硼酸 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9-羟基苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-甲氧基萘 、 lithium;butane 、 硼酸三甲酯 在 氮气 、 氯化铵 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude material 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 6-甲氧基萘-2-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Indazole compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及吲唑化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些吲唑化合物在治疗或预防广泛的疾病和紊乱方面具有实用性，这些疾病和紊乱对激酶的抑制、调节或调控具有反应性，例如炎症性疾病、异常血管生成及相关疾病、癌症、动脉硬化、心血管疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、黄斑变性、与疾病有关的消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压、糖尿病、肥胖症、疼痛和其他疾病。因此，本发明还揭示了治疗或预防此类疾病和紊乱的方法，以及包含一种或多种吲唑化合物的药物组成物。本发明部分基于发现一类新型的5-三唑基取代吲唑分子，它们在蛋白激酶调节方面具有强效活性。因此，本发明包括口服活性分子以及可用于治疗与蛋白激酶信号转导相关的疾病或紊乱的肠外活性分子，其剂量或血清浓度较低。

  公开号：

  US20060004043A1

文献信息

• Synthesis of New Highly Functionalized 1H-Indole-2-carbonitriles via Cross-Coupling Reactions
  作者：Asma Hrizi、Manon Cailler、Moufida Romdhani-Younes、Yvan Carcenac、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.3390/molecules26175287

  日期：——

  for the preparation of polysubstituted indole-2-carbonitriles through a cross-coupling reaction of compounds 1-(but-2-ynyl)-1H-indole-2-carbonitriles and 1-benzyl-3-iodo-1H-indole-2-carbonitriles is described. The reactivity of indole derivatives with iodine at position 3 was studied using cross-coupling reactions. The Sonogashira, Suzuki–Miyaura, Stille and Heck cross-couplings afforded a variety of

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。
• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Synthesis of 5-Substituted 1,2,3-Triazolyl-4-phosphonate through Cross-Coupling Reactions of 5-Iodo-1,2,3-triazolyl-4-phosphonate
  作者：Emilie Thiery、Vanny You、Anne-Sophie Mora、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/ejoc.201501266

  日期：2016.1

  Two methods for the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazolyl-4-phosphonate were explored. This compound was then functionalized by Suzuki and Stille cross-coupling reaction to obtain 5-aryl-, 5-heteroaryl- or 5-alkenyl-1,2,3-triazolyl-4-phosphonates.

  探索了两种制备 5-iodo-1,2,3-triazolyl-4-phosphonate 的方法。然后通过 Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应对该化合物进行官能化以获得 5-芳基-、5-杂芳基-或 5-烯基-1,2,3-三唑基-4-膦酸酯。
• Synthesis of non-<i>C</i>₂ symmetrical NOBIN-type biaryls through a cascade <i>N</i>-arylation and [3,3]-sigmatropic rearrangement from <i>O</i>-arylhydroxylamines and diaryliodonium salts
  作者：Fengting Liu、Min Wang、Jiatong Qu、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/d1ob00636c

  日期：——

  We developed herein a regioselective construction of non-C2 symmetrical NOBIN-type biaryls through a cascade N-arylation and [3,3]-sigmatropic rearrangement from O-arylhydroxylamines and diaryliodonium salts under mild conditions. The employment of copper salt could inhibit the further O-arylation of the newly formed biaryl products, otherwise, O-arylated NOBIN-type products were furnished in moderate

  我们在此开发了在温和条件下通过级联N-芳基化和O-芳基羟胺和二芳基碘鎓盐的[3,3]-σ迁移重排非C 2对称NOBIN型联芳基的区域选择性构建。铜盐的使用可以抑制新形成的联芳基产物的进一步O-芳基化，否则， O-芳基化NOBIN型产品以中等至良好的分离产率提供。该协议的产品可以进一步转化为高价值的功能分子和杂环。
• Investigation of photophysical properties of 1,8-naphthalimides with an extended conjugation on naphthalene moiety via Suzuki coupling reaction
  作者：Eunju Jang、Ting Ding、Meng Xie、Haishi Cao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.05.046

  日期：2018.9

  conjugation on the naphthalene ring, have been synthesized via Suzuki coupling reaction. These derivatives showed a large Stokes shift (up to 200 nm) and longer emission due to the increase of conjugation. Besides strong solvation effect, the low quantum yield were observed in protic solvents compared to in aprotic solvents. The anion forms of 1-5 obtained from reacting with NaH gave a significant red-shift

  五4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺（1 - 5），与萘环上的扩展共轭，已经通过Suzuki偶联反应合成。由于共轭的增加，这些衍生物显示出大的斯托克斯位移（最大200 nm）和更长的发射。除了强溶剂化作用外，与非质子传递溶剂相比，质子传递溶剂的量子产率低。的阴离子形式的1 - 5从用NaH反应得到了一个显著红移两者吸收和发射光谱。这些结果为利用Suzuki偶联反应制备基于1,8-萘二甲酰亚胺结构的长发射荧光染料提供了新的策略。