(2R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]oxirane | 102850-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]oxirane
• CAS: 102850-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: OXYBQXVNOCSOGO-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]oxirane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2S,6R,8S,11R)-2-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-11-benzyloxy-4-methyl-8-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 oxonium 、 水 、 sodium acetate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (4) synthesis of segment -A of okadaic acid via -selectivity by heteroconjugate addition
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Dong-lu Bai、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98903-2

  日期：——
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;BAI, DONG-LU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4737-4748
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、BAI, DONG-LU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——