3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenone | 91712-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2′,3′-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,1′-biphenyl]-3(4H)-one；3-(2,3-Dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 91712-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HQWOJNRCQAXCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenone 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-cyclohexanedione 1-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  A new approach to morphinans: total synthesis of O-methylpallidinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a026

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Lycoramine, (−)-Lycoraminone, (−)-Narwedine, and (−)-Galanthamine
  作者：Satyajit Majumder、Abhinay Yadav、Souvik Pal、Arindam Khatua、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00420

  日期：2022.6.17

  A concise asymmetric total synthesis of naturally occurring Amaryllidaceae alkaloids sharing dihydrobenzofuran scaffolds, (−)-galanthamine (1a), (−)-lycoramine (1b), (−)-narwedine (2a), and (−)-lycoraminone (2b), is reported. Orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allyl alcohol (+)-9 (98% ee) in diisopropylethylamine furnished enantioenriched cyclohexene (+)-8 (97.4% ee) with a quaternary stereogenic

  一种简明的不对称全合成天然石蒜科生物碱共享二氢苯并呋喃支架、(-)-加兰他敏 ( 1a )、(-)-lycoramine ( 1b )、(-)-narwedine ( 2a ) 和 (-)-lycoraminone ( 2b ) , 被报道。烯丙醇 (+)- 9 (98% ee) 在二异丙基乙胺中的 Orthoester Johnson-Claisen 重排提供对映体富集的环己烯 (+)- 8 (97.4% ee) 和季立体中心。