4-oxodecanal | 73529-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxodecanal
• 英文别名: 4-Hydroxydecanal；4-hydroxydecanal
• CAS: 73529-63-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WZSRXMICLFXJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxodecanal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S*,3R*,6R*)-3-acetoxy-2-methyl-6-hexyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reaction of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Having a C1'-Mesyloxy Group on the C2-Side Chain with Zinc Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)92
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxydec-2-yne 在 indium(III) triflate 、 indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by SmI₂-Induced Reductive Intramolecular Cyclization
  作者：Goh Matsuo、Hitomi Kadohama、Tadashi Nakata

  DOI：10.1246/cl.2002.148

  日期：2002.2

  The highly stereoselective syntheses of 2,3-trans-3-hydroxy-tetrahydropyran and oxepane were achieved by the SmI2-induced reductive intramolecular cyclizations from acyclic compounds having an aldehyde and a β-alkoxyacrylate. The syntheses of tetrahydrofuran, oxocane, and oxocene were also accomplished.

  2,3-反式-3-羟基-四氢吡喃和氧杂环庚烷的高度立体选择性合成是通过 SmI2 诱导的还原性分子内环化反应从具有醛和 β-烷氧基丙烯酸酯的无环化合物实现的。还完成了四氢呋喃、氧杂环己烷和氧杂环己烷的合成。
• Oxidoreductase inhibitors and methods of screening and using thereof
  申请人：Balendiran K. Ganesaratnam

  公开号：US20050004225A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to 1) the design and synthesis of analogs to glutathione conjugates which bind to or interact with aldose reductase (AR) through unique conformations that are distinctly different from the substrates and inhibitors of AR which are members of sugar metabolism; 2) the screening of the analogs to identify those that interact with or inhibit or enhance the activity of AR; and 3) the use of AR ligands, AR inhibitors (AR antagonsits) or AR enhancer (AR agonists) in the detection of AR activity, the modulation of AR activity, and the treatment of conditions in a subject in need of modulating AR activity. Such conditions include but not limited to cardiovascular disease, diabetes, artheriosclerosis, cancer, neoplasm, obesity, cataract, retinopathy, keratopathy, nephropathy, neurosis, thrombosis, faulty union of corneal injury and neuropathy. Examples of the treatment include the use of fibrates as AR inhibitors to treat these conditions.
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Rearrangement Reaction of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans Having a C1'-Mesyloxy Group on the C2-Side Chain with Zinc Acetate
  作者：Tadashi Nakata、Kazuo Nagasawa、Nobuyuki Hori、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.3987/com-98-s(h)92

  日期：——