(E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-1-chloro-but-2-ene | 714269-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-1-chloro-but-2-ene
• 英文别名: 1-benzyl-7-[(E)-4-chlorobut-2-en-2-yl]indole
• CAS: 714269-36-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN
• 分子量: 295.812
• InChiKey: SEZKBDFSRHGPJW-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-1-chloro-but-2-ene 在 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-7-[(E)-hex-2-en-2-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-1-chloro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a

文献信息

• Studies of the formation of all-carbon quaternary centres, en route to lyngbyatoxin A. A comparison of phenyl and 7-substituted indole systems
  作者：Janne E. Tønder、Masood Hosseini、Alex B. Ahrenst、David Tanner

  DOI：10.1039/b401490a

  日期：——

  mediated allylic substitutions and conjugate additions to geranyl, cinnamyl and allylic indole compounds have been investigated with the aim of finding a method for the creation of the all-carbon quaternary centre present in the natural product lyngbyatoxin A. Reaction conditions have been found giving a 68% SN2' selectivity in the copper mediated addition of PhMgBr to geranyl chloride, as well as 99%

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。