1,5-bis-benzyloxy-2-isopropyl-4-azido-benzene | 1383717-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis-benzyloxy-2-isopropyl-4-azido-benzene
• 英文别名: 1,5-Bis-benzyloxy-2-isopropyl-4-azido-benzene；1-azido-2,4-bis(phenylmethoxy)-5-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1383717-81-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: KZFXDPOZDSLOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-benzyloxy-2-isopropyl-4-azido-benzene 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-phenyl)-5-(4-methanesulfonyloxy-methyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL TRIAZOLE COMPOUNDS WITH ANTITUMOURAL ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ARYL TRIAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-TUMORALE

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的Formula I的芳基三唑衍生物，作为一个可能的生物靶标，通过分子伴侣热休克蛋白90（Hsp90）的抑制作用。该发明包括在医学上使用这些化合物，涉及癌症疾病以及其他需要抑制Hsp90的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012084602A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-5-isopropylaniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1,5-bis-benzyloxy-2-isopropyl-4-azido-benzene
  参考文献：
  名称：

  具有 B-Raf 和 PDHK1 多靶点活性的 Hsp90 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  多任务配体：通过整合已知抗癌药物靶标抑制剂的分子片段，设计了一组特设配体。将这些化合物对接到各自的靶标上，合成了六种衍生物进行体外测试。最终进行了分子动力学研究，以进一步了解实验观察到的活动的结构基础。

  DOI：

  10.1002/open.202100131

文献信息

• ARYL TRIAZOLE COMPOUNDS WITH ANTITUMOURAL ACTIVITY
  申请人：Giannini Giuseppe

  公开号：US20140329812A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to aryl triazole derivatives of Formula I having antitumoural activity through, as one possible biological target, the molecular chaperone heat shock protein 90 (Hsp90) inhibition. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of Hsp90 is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及公式I的芳基三唑衍生物，通过作为可能的生物靶点之一，分子伴侣热休克蛋白90（Hsp90）抑制具有抗肿瘤活性。本发明包括将这些化合物用于医学，与癌症疾病以及其他需要抑制Hsp90的疾病有关，并且包含这些化合物的制药组合物。
• Aryl triazole compounds with antitumoural activity
  申请人：Giannini Giuseppe

  公开号：US09302998B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The present invention relates to aryl triazole derivatives of Formula I having antitumoural activity through, as one possible biological target, the molecular chaperone heat shock protein 90 (Hsp90) inhibition. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of Hsp90 is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的公式I的芳基三唑衍生物，其通过分子伴侣热休克蛋白90（Hsp90）抑制作为一种可能的生物靶标。本发明包括在医学上使用这些化合物，涉及癌症以及其他需要抑制Hsp90的疾病，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Exploring in vitro and in vivo Hsp90 inhibitors activity against human protozoan parasites
  作者：Giuseppe Giannini、Gianfranco Battistuzzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.048

  日期：2015.2

  A set of compounds, previously selected as potent Hsp90 alpha inhibitors, has been studied on a panel of human parasites. 5-Aryl-3,4-isoxazolediamide derivatives (1) were active against two protozoa, Trypanosoma brucei rhodesiense and Plasmodium falciparum, with a good tolerability toward cytotoxicity on non-malignant L6 rat myoblast cell line, unlike the 1,5-diaryl,4-carboxamides-1,2,3-triazole derivatives (2) which, while showing a single-digit nM range activity against the same protozoa, were also highly cytotoxic on L6 cells. In a subsequent in vivo study, two isoxazolediamide derivatives, 1a and 1b, were very efficacious on the sleeping sickness-causing agent with a clear parasitaemia during treatment. These data, however, showed that not all protozoa are sensitive to Hsp90 inhibitors, as well as not all Hsp90 inhibitors are equally active on parasites. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9302998B2
  申请人：——

  公开号：US9302998B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• [EN] ARYL TRIAZOLE COMPOUNDS WITH ANTITUMOURAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ARYL TRIAZOLE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-TUMORALE
  申请人：SIGMA TAU RES SWITZERLAND SA

  公开号：WO2012084602A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to aryl triazole derivatives of Formula I having antitumoural activity through, as one possible biological target, the molecular chaperone heat shock protein 90 (Hsp90) inhibition. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of Hsp90 is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的Formula I的芳基三唑衍生物，作为一个可能的生物靶标，通过分子伴侣热休克蛋白90（Hsp90）的抑制作用。该发明包括在医学上使用这些化合物，涉及癌症疾病以及其他需要抑制Hsp90的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。