4,4''-Diethyl-3,3',4',3''-tetramethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole | 166275-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4''-Diethyl-3,3',4',3''-tetramethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 166275-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃
• 分子量: 309.454
• InChiKey: MIIMRUBBAJBRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-Diethyl-3,3',4',3''-tetramethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of the First Schiff-Base Macrocycles Containing Terpyrrole Subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980628g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(5-ethoxycarbonyl-4-ethyl-3-methyl-2-pyrryl)-3,4-dimethylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4,4''-Diethyl-3,3',4',3''-tetramethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sessler, Jonathan L.; Weghorn, Steven J.; Hiseada, Yoshio, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 1, p. 56 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• UO₂²⁺-mediated ring contraction of pyrihexaphyrin: synthesis of a contracted expanded porphyrin-uranyl complex
  作者：James T. Brewster、Harrison D. Root、Daniel Mangel、Adam Samia、Hadiqa Zafar、Adam C. Sedgwick、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c9sc01593k

  日期：——

  (2) and terpyrrole (3). This expanded porphyrin undergoes a ring contraction upon metallation with uranyl silylamide [UO2[N(SiMe3)2]2] under anaerobic conditions followed by purification over basic aluminum oxide exposed to air. The uranyl-contracted pyrihexaphyrin (0.0.0.0.1.0) complex (4) produced as a result contains a unique structural architecture and possesses a formally 22 π-electron globally aromatic

  通过 5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(pyrrole-2-carbaldehyde) (2) 之间的酸催化环化制备一种新的混合六氢卟啉，pyrihexaphyrin (0.1.0.0.1.0) (1)和三吡咯 (3)。这种膨胀的卟啉在厌氧条件下与铀基甲硅烷基酰胺 [UO2[N(SiMe3)2]2] 金属化后会发生环收缩，然后在暴露于空气中的碱性氧化铝上进行纯化。结果产生的铀酰收缩的pyrihexaphyrin (0.0.0.0.1.0) 配合物(4) 包含独特的结构结构并具有形式上22 π-电子的全局芳香外围，如从NMR光谱、单晶X射线衍射、和计算分析。对所提出的收缩机制的支持来自实验数据和 DFT 计算。