1,1,4,4-Cyclohexanetetracarboxylic acid | 153032-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-Cyclohexanetetracarboxylic acid
• 英文别名: cyclohexane-1,1,4,4-tetracarboxylic acid；Cyclohexan-1,1,4,4-tetracarbonsaeure
• CAS: 153032-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₈
• 分子量: 260.2
• InChiKey: LTQWNCCBEZQEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-Cyclohexanetetracarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfur tetrafluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis-1,4-Bis(trifluoromethyl)-1,4-bis(fluoromethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated, stereochemically defined cyclohexanes

  摘要：

  Stereoselective low-temperature diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of the title tetraester 3 affords trans-1,4-dialdehyde 4a as the major product. Fluorination of 4a,b, followed by additional elaboration leads to novel, 1,1,4,4-tetrasubstituted cyclohexanes bearing trans-1,4-difluoromethyl and fluoromethyl groups. The effect of ring size and number of ester substituents on the outcome of the reduction has been examined and treatment of dimethyl 1,1-cycloalkyl diesters 7a-c with excess DIBALH results in reduction of only one ester group. An entry into trans-1,4-trifluoromethylated tetrasubstituted cyclohexanes has been gained through stereoselective SF4 fluorination of 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylic acid 17. Stereochemical assignments are supported by X-ray crystallographic data.

  DOI：

  10.1021/jo00076a055
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl 1,1,4-cyclohexanetricarboxylate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 1,1,4,4-Cyclohexanetetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA

  摘要：

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。

  公开号：

  US20120298916A1

文献信息

• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20120298916A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to 1,1-disubstituted cyclohexane derivatives containing one or more polymerisable groups, and to liquid-crystalline media comprising at least one compound of the formula I. At least one of the polymerisable groups is located at the geminally substituted position of the cyclohexane ring. The compounds are suitable for the stabilisation of liquid-crystalline phases. Examples of polymer-stabilised blue phases are indicated.

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。
• Optisch aktive Phenoxi-propionsäureester
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0528268A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Optisch aktive Verbindungen der Formel I worin die Indices und die Variablen die folgende Bedeutung haben: R eine C1-C12-Alkyl- oder -Perfluoralkyl-Gruppe, in der auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2- bzw. CF2-Gruppen durch O-Atome und/oder -CO-Gruppen und/oder -CO-O-Gruppen und/oder -CH = CH-Gruppen und/oder -CH-Halogen- und/oder -CHCN-Gruppen und/oder -O-CO-CH-Halogen- und/oder -O-CO-CHCN-Gruppen ersetzt sein können, oder eine C1-C12-Alkylgruppe, die endständig eine chemisch reaktive Gruppe tragen kann und in der eine CH2-Gruppe durch ein O-Atom ersetzt sein kann, A1 und A2 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch ein oder zwei F- und/oder Cl- und/oder Br-Atome und/oder CH3-Gruppen und/oder CN-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O-Atome und/oder S-Atome ersetzt sein können, Piperidin-1,4-diyl, 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl oder 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-2,6-diyl, A3 gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Z -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH20- -C=C- oder eine Einfachbindung und m 0, 1, 2 oder 3, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß m = 2 oder 3 ist, die Reste A1 und Z in den einzelnen Gruppen -(A'-Z) unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden als Komponenten chiraler getilteter smektisch flüssigkristalliner Phasen Verwendung.

  式 I 的光学活性化合物 式中的指数和变量具有如下含义： R 是 C1-C12 烷基或-全氟烷基，其中一个或两个不相邻的 CH2 或 CF2 基团也可被 O 原子和/或-CO 基团和/或-CO-O 基团和/或-CH = CH 基团和/或-CH = CFCF2基团也可被O原子和/或-CO基团和/或-CO-O基团和/或-CH = CH基团和/或-CH-卤素和/或-CHCN基团和/或-O-CO-CH-卤素和/或-O-CO-CHCN基团取代，或者是C1-C12烷基，其末端可带有化学反应基团，其中的CH2基团可被O原子取代、 A1 和 A2 相互独立地为未取代的 1,4-亚苯基或 1,4-环己烯，它们被一个或两个 F 原子和/或 Cl 原子和/或 Br 原子和/或 CH3 基团和/或 CN 基团取代，其中一个或两个 CH 基团也可被 N 原子取代，1,4-环己烯、哌啶-1,4-二基、1,4-双环(2,2,2)辛烯、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或 1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、 A3 任选取代的苯基、 Z 是-CO-O-、-O-CO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH20- -C=C-或单键，且 m 是 0、1、2 或 3、 但在 m = 2 或 3 的情况下，单个基团-(A'-Z)中的自由基 A1 和 Z 可以相互独立地相同或不同。 根据本发明的化合物可用作手性、平铺 Smectic 液晶相的组分。
• Definierte, oligomere flüssigkristalline Verbindungen mit smektisch flüssigkristallinen Phasen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0583605A1

  公开（公告）日：1994-02-23

  Oligomere flüssigkristalline Verbindungen mit smektisch flüssigkristallinen Phasen der allgemeinen Formeln I und II,         Z¹-(X¹-R¹-Y-M)m   I         Z²-(X²-R¹-Y-M)n   II, in denen die Variablen haben folgende Bedeutung: Z¹ein Alkoholat- oder Säurerest Z²der n-wertige Rest einer ein- oder mehrkernigen aromatischen Verbindung X¹eine chemische Bindung oder eine -CO- Gruppe; X²Sauerstoff, Schwefel, -CO-O-, -O-CO-, -SO₂-, -SO₂-O, -O-SO₂-O, -NR⁴-, -CO-NR⁴-, -NR⁴-O- oder wobei R⁴ Wasserstoff oder C₁- bis C₈-Alkyl bedeuten kann, m3 bis 6, n3 bis 6; R¹eine C₂- bis C₂₀-Brücke mit 2 bis 12 Brückengliedern, die durch Sauerstoff, Schwefel oder -NR⁴-unterbrochen sein können, und wobei diese Heteroeinheiten jeweils durch mindestens 2 C-Atome getrennt sind; Yeine chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -CO-O-, -O-CO-, -NR⁴-, -CO-NR⁴- oder -NR⁴-CO-; Meine mesogene Gruppe, die sich von einer Verbindung ableitet, welche in der flüssigkristallinen Phase eine Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten ε mit |Δε| > 0,3 aufweist und/oder welche optisch aktiv ist.

  具有通式 I 和 II 的胶状液晶相的低聚液晶化合物、 Z¹-(X¹-R¹-Y-M)m I Z²-(X²-R¹-Y-M)n II、 其中变量的含义如下 Z¹是醇酸或酸残基 Z²是单核或多核芳香化合物的 n 价基 X¹化学键或-CO-基团； X²是氧、硫、-CO-O-、-O-CO-、-SO₂-、-SO₂-O、-O-SO₂-O、-NR⁴-、-CO-NR⁴-、-NR⁴-O-或 其中 R⁴ 可指氢或 C₁- 至 C₈ 烷基、 m3 至 6、 n3至6； R¹ 是具有 2 至 12 个桥基构件的 C₂- 至 C₂₀-桥，可由氧、硫或-NR⁴-间断，其中这些杂化单元各自至少由 2 个 C 原子隔开； Y是化学键、氧、硫、-CO-O-、-O-CO-、-NR⁴-、-CO-NR⁴-或-NR⁴-CO-； 我的介原基，它来自一种化合物，该化合物在液晶相中的介电常数 ε 各向异性，|Δε| > 0.3，和/或具有光学活性。
• Verwendung von verknüpften Azofarbstoffen in der nichtlinearen Optik
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0630945A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  Azofarbstoffe der Formel         W(―X―Y―Chr)n , in der n2 bis 6, YC₁-C₆-Alkylen, Chrden Rest eines Mono- oder Polyazofarbstoffs, Xeinen Rest der Formel CO-O oder O-CO und Weinen n-wertigen Rest, der sich von einem gegebenenfalls substituierten C₂-C₂₀-Alkan, einem gegebenenfalls substituierten C₄-C₇-Cycloalkan, einem gegebenenfalls substituierten Benzol oder einem gegebenenfalls substituierten Naphthalin ableitet, oder, wenn n für 4 steht, auch Silicium bedeuten, sowie deren Verwendung in der nichtlinearen Optik oder zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.

  分子式为 W(-X-Y-Chr)n、 中的 n2 至 6、 YC₁-C₆-烯、 Chris 是单偶氮或多偶氮染料的基团、 X 是式 CO-O 或 O-CO 的基，以及 Wis 是一个 n 价基，它来自任选取代的 C₂-C₂₀-烷烃、任选取代的 C₄-C₇-环烷烃、任选取代的苯或任选取代的萘，如果 n 为 4，则还包括硅、 以及它们在非线性光学或纺织材料染色或印花中的用途。
• Readers’ reality-driven and plot-driven analyses in narrative comprehension
  作者：David N. Rapp、Richard J. Gerrig

  DOI：10.3758/bf03196433

  日期：2002.7

  We suggest that when readers experience narratives, their expectations about the likelihood of narrative events are informed by two types of analyses. Reality-driven analyses incorporate real-world constraints involving, for example, time and space; plot-driven analyses incorporate concerns about outcomes that emerge from the plot. We explored the interaction of these two types of analyses in the application of temporal situation models. Participants read stories in which the final episode occurred after a minute time shift (i.e., "A minute later...") or hour time shift (i.e., "An hour later..."). Our experiments assessed participants' judgments and reading times for statements describing the state of events (e.g., the possibility that characters could carry out particular behaviors) following each type of time shift. Experiments 1A and 1B demonstrated that readers are appropriately sensitive to the real concomitants of time shifts. Experiments 2A and 2B demonstrated, even so, that plot-driven preferences modify judgments and reading times away from reality-driven expectations. Our results have implications for the role of the reader in theories of narrative comprehension.