Trimethyl 1,1,4-cyclohexanetricarboxylate | 153032-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl 1,1,4-cyclohexanetricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl cyclohexane-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 153032-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: WTQKJEDDNBXBCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl 1,1,4-cyclohexanetricarboxylate 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-1,4-Bis(difluoromethyl)-1,4-bis(fluoromethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated, stereochemically defined cyclohexanes

  摘要：

  Stereoselective low-temperature diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of the title tetraester 3 affords trans-1,4-dialdehyde 4a as the major product. Fluorination of 4a,b, followed by additional elaboration leads to novel, 1,1,4,4-tetrasubstituted cyclohexanes bearing trans-1,4-difluoromethyl and fluoromethyl groups. The effect of ring size and number of ester substituents on the outcome of the reduction has been examined and treatment of dimethyl 1,1-cycloalkyl diesters 7a-c with excess DIBALH results in reduction of only one ester group. An entry into trans-1,4-trifluoromethylated tetrasubstituted cyclohexanes has been gained through stereoselective SF4 fluorination of 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylic acid 17. Stereochemical assignments are supported by X-ray crystallographic data.

  DOI：

  10.1021/jo00076a055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二羧酸二甲酯 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Trimethyl 1,1,4-cyclohexanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA

  摘要：

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。

  公开号：

  US20120298916A1

文献信息

• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20120298916A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to 1,1-disubstituted cyclohexane derivatives containing one or more polymerisable groups, and to liquid-crystalline media comprising at least one compound of the formula I. At least one of the polymerisable groups is located at the geminally substituted position of the cyclohexane ring. The compounds are suitable for the stabilisation of liquid-crystalline phases. Examples of polymer-stabilised blue phases are indicated.

  该发明涉及含有一个或多个可聚合基团的1,1-二取代环己烷衍生物，以及包含至少一种式I化合物的液晶介质。至少一个可聚合基团位于环己烷环的孪生取代位置。这些化合物适用于稳定液晶相。指出了聚合物稳定的蓝相的例子。
• [DE] POLYMERISIERBARE VERBINDUNGEN UND FLÜSSIGKRISTALLMEDIEN<br/>[EN] POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL MEDIA<br/>[FR] COMPOSÉ POLYMÉRISABLE ET MILIEUX CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011088882A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Die Erfindung betrifft 1,1-disubstituierte Cyclohexanderivate mit einer oder mehreren polymerisierbaren Gruppen, sowie flüssigkristalline Medien enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I. Wenigstens eine der polymerisierbaren Gruppen befindet sich an der geminal substituierten Position des Cyclohexanrings. Die Verbindungen eignen sich zur Stabilisierung von flüssigkristallinen Phasen. Beispiele für polymerstabilisierte blaue Phasen werden angegeben.
• Tetramethyl 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylate: preparation and conversion to key precursors of fluorinated, stereochemically defined cyclohexanes
  作者：Charles R. Davis、Dale C. Swenson、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00076a055

  日期：1993.11

  Stereoselective low-temperature diisobutylaluminum hydride (DIBALH) reduction of the title tetraester 3 affords trans-1,4-dialdehyde 4a as the major product. Fluorination of 4a,b, followed by additional elaboration leads to novel, 1,1,4,4-tetrasubstituted cyclohexanes bearing trans-1,4-difluoromethyl and fluoromethyl groups. The effect of ring size and number of ester substituents on the outcome of the reduction has been examined and treatment of dimethyl 1,1-cycloalkyl diesters 7a-c with excess DIBALH results in reduction of only one ester group. An entry into trans-1,4-trifluoromethylated tetrasubstituted cyclohexanes has been gained through stereoselective SF4 fluorination of 1,1,4,4-cyclohexanetetracarboxylic acid 17. Stereochemical assignments are supported by X-ray crystallographic data.