(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-oxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 934498-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate；[(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 934498-00-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: TXLNUFNTCRYQCG-HOSGTWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 、 (1R)-1,2-anhydro-3,5-dideoxy-1-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-4-C-vinyl-D-erythro-pentitol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Pladienolide D
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R,8S,9E,11S,12S)-4,7,8-trihydroxy-7,11-dimethyl-12-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]oxacyclododec-9-en-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1

文献信息

• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1935893A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  Disclosed is a process for production of a compound represented by the formula (11): [wherein P1 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P7 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P8 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a protective group for a hydroxyl group and P9 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, or P8 and P9 may together form a group represented by the formula: (where R5 represetns a phenyl group which may have a halogen atom; and R1 represetns a hydrogen atom or a hydroxyl group)]. The process comprises the step of reacting a compound represented by the formula (12): (wherein P7 and R1 are as defined above) with a compound represented by the formula (13): (wherein P1, P8, P9 and R5 are as defined above) in the presence of a catalyst.

  本发明公开了一种由式（11）代表的化合物的生产工艺： [其中 P1 代表氢原子或羟基的保护基团；P7 代表氢原子或羟基的保护基团；P8 代表氢原子、乙酰基或羟基的保护基团，P9 代表氢原子或羟基的保护基团，或 P8 和 P9 可共同形成由式（11）表示的基团： (其中 R5 代表苯基，该苯基可带有卤素原子；R1 代表氢原子或羟基）]。该工艺包括使式（12）所代表的化合物发生反应的步骤： (其中 P7 和 R1 如上定义）与式（13）所代表的化合物反应： (其中 P1、P8、P9 和 R5 如上定义）的化合物在催化剂存在下进行反应。
• WO2019199667A5
  申请人：——

  公开号：WO2019199667A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4
• US7816401B2
  申请人：——

  公开号：US7816401B2

  公开（公告）日：2010-10-19