(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 934498-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-12-oxo-2-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]-10-triethylsilyloxy-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 934498-01-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆Si
• 分子量: 480.717
• InChiKey: VHJXWSVWQFFYHV-QCIOUCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2-anhydro-3,5-dideoxy-1-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-4-C-vinyl-D-erythro-pentitol 、 (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(triethylsilyl)oxy]-pladienolide D
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 、 三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-[(1E)-1-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1

文献信息

• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。